1-Methoxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene | 1031416-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1031416-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UMTOCUMFPAEVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 1-Methoxy-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以62%的产率得到(2Z,4E)-1-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-2,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基芳基乙炔与烯基卤化物的氢化锡烷基化-Stille 串联反应立体选择性合成三取代的 1,3-二烯

  摘要：

  三取代的 1,3-二烯可以通过烷基芳基乙炔的氢化甲炔化，然后与烯基卤化物的 Stille 交叉偶联，在温和条件下以良好的收率在一锅中立体选择性地合成。

  DOI：

  10.3184/030823410x12680741110954

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric [2+2] Cycloaddition Reaction of Hetero-Bicyclic Alkenes with Internal Alkynes
  作者：Hongyu Qin、Jingchao Chen、Kangkui Li、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.201800492

  日期：2018.9.4

  Enantioselective [2+2] cycloaddition reaction of azabenzonorbornadienes and oxabenzonorbornadienes with internal alkynes has been enabled by a catalyst system comprising Ni(COD)2 and (R)‐SIPHOS‐Ph‐Mor. This transformation represents the first asymmetric [2+2] cycloaddition reaction of azabenzonorbornadienes with internal alkynes, providing a straightforward method to prepare four‐membered carbocycles

  含Ni（COD）2和（R）-SIPHOS-Ph-Mor的催化剂体系可实现氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯的对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转变代表氮杂苯并降冰片二烯与内部炔烃的首次不对称[2 + 2]环加成反应，为制备四元碳环化合物提供了一种直接方法。
• Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Ketones by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkylarylacetylenes with Acyl Chlorides
  作者：Jianying Li、Yan Yu、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12861973220846

  日期：2010.10

  ( E)-α,β-Unsaturated ketones can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions, in good yields, by the hydrostannylation of alkylaryl- acetylenes, followed by the Stille cross-coupling with acyl chlorides.

  (E)-α,β-不饱和酮可以在温和的条件下，通过烷基芳基-乙炔的氢化锡化反应，然后与酰基氯进行 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。