6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 330825-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-ethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 330825-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: NLQKMDBGCQHWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 氯乙酸 、 6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到7-Ethyl-5-(2-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些 2-Thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶及其缩合衍生物的合成、色谱分离和抗炎活性研究

  摘要：

  在这项研究中，描述了一些新的 2-thioxo-1,2,3,4-四氢嘧啶及其缩合衍生物噻唑并 [3,2-α] 嘧啶的合成。化合物的结构经IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱确证。在衍生纤维素手性固定相如三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸纤维素）（OD）、三（4-甲基苯基氨基甲酸纤维素）（OG）和三（4-甲基苯甲酸甲酯）纤维素上直接高效液相色谱分离化合物) (OJ) 进行了研究。筛选所有化合物的抗炎活性并进行组织病理学研究。发现化合物 3 和 1a 是该组中最有希望的抗炎剂。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200012)333:12<415::aid-ardp415>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 硫脲 、 邻甲氧基苯甲醛 在 Ni loaded silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到6-Ethyl-4-(2-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1<i>H</i>)-thiones catalyzed by Ni loaded SiO₂

  摘要：

  已开发出一种简单高效的方法，在室温下利用催化量的镍负载二氧化硅，将甲基3-氧基戊酸酯、醛和硫脲合成4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮。

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i1.13

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione derivatives as potential calcium channel blockers
  作者：İnci Selin Zorkun、Selma Saraç、Semra Çelebi、Kevser Erol

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.031

  日期：2006.12

  3-oxopentanoate, aromatic aldehydes and thiourea with a catalytic amount of HCl at reflux temperature has been used for the synthesis of 4-aryl-6-ethyl-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones (1-16). In addition, Lewis acids such as FeCl(3).6H(2)O and/or H(3)BO(3) were also used as catalysts for one-pot synthesis of the products. Compared to the classical Biginelli reaction conditions

  涉及3-氧戊酸甲酯，芳族醛和硫脲与催化量的HCl在回流温度下缩合的Biginelli反应已用于合成4-芳基-6-乙基-5-（甲氧基羰基）-3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮（1-16）。此外，路易斯酸，如FeCl（3）.6H（2）O和/或H（3）BO（3）也用作一锅合成产物的催化剂。与经典的Biginelli反应条件相比，路易斯酸的使用具有收率高和反应时间短的优点。通过在离体大鼠回肠和胸主动脉上进行的试验筛选了1-16的钙通道阻滞剂活性。尽管产品11 2-硝基苯基衍生物对BaCl（2）刺激的大鼠回肠具有有效的解痉活性，但对KCl刺激的大鼠胸主动脉没有血管舒张活性。