(2Z,8E,10E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyldeca-2,8,10-trien-4-one | 851009-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,8E,10E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyldeca-2,8,10-trien-4-one
• 英文别名: (2Z,8E,10E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyltrideca-2,8,10-trien-4-one
• CAS: 851009-46-6
• 化学式: C₄₄H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 727.144
• InChiKey: JISPDGUAVQYQBD-JAKZTHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,8E,10E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyldeca-2,8,10-trien-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基二氯化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.59h， 生成 rac-(1S,2S,4aS,7R,8aS)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methyl-8-methylene-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性合成整合霉素的八氢萘单元。

  摘要：

  [反应：参见正文]整合霉素的外消旋顺式十氢化萘核心片段30是通过涉及三烯24的高度非对映选择性分子内Diels-Alder反应的序列合成的。将（Z的）亲二烯体单元改变后，立体选择性发生了显着变化。 ）至（E）几何形状。

  DOI：

  10.1021/ol050191g
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-iodo-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-2-ene 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Ti₂CO₃ 、 异丙基氯化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,8E,10E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(4-methoxybenzyloxy)-10-methyldeca-2,8,10-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性合成整合霉素的八氢萘单元。

  摘要：

  [反应：参见正文]整合霉素的外消旋顺式十氢化萘核心片段30是通过涉及三烯24的高度非对映选择性分子内Diels-Alder反应的序列合成的。将（Z的）亲二烯体单元改变后，立体选择性发生了显着变化。 ）至（E）几何形状。

  DOI：

  10.1021/ol050191g

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Octahydronaphthalene Unit of Integramycin via an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Thomas A. Dineen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol050191g

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The racemic cis-decalin core fragment 30 of integramycin was synthesized by a sequence involving a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction of triene 24. A remarkable switch in stereoselectivity occurred upon changing the dienophile unit of 24 from (Z)- to (E)-geometry.

  [反应：参见正文]整合霉素的外消旋顺式十氢化萘核心片段30是通过涉及三烯24的高度非对映选择性分子内Diels-Alder反应的序列合成的。将（Z的）亲二烯体单元改变后，立体选择性发生了显着变化。 ）至（E）几何形状。