ethyl (4S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)pentanoate | 203387-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 203387-51-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: XBBQXEFEDUBBSI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)pentanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 (8S)-8-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-non-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-methyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl (4S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703

文献信息

• A concise asymmetric route to the antibiotic macrolides patulolide A and pyrenophorin
  作者：K. Srinivasa Rao、D. Srinivasa Reddy、K. Mukkanti、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.026

  日期：2006.9

  In this letter, we describe an enantiospecific route to patulolide A and pyrenophorin through the synthesis of known protected seco acid precursors starting from commercially available (S)-ethyl lactate.

  在这封信中，我们描述了从商业可得的（S）-乳酸开始，通过合成已知的受保护的癸二酸前体，制得的一种对映体特异性途径，用于合成patulolide A和pyrenophorin 。
• Studies directed towards the total synthesis of the antibiotic macrodiolide tartrolon: EPC synthesis of the protected seco acid
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10761-4

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of the protected seco acid 2 of the antibiotic macrodiolide tartrolon 1 is described. Key steps are a substrate controlled aldol-reaction, a Johnson-Claisen rearrangement, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with subsequent Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Boron-Containing Ion Carrier Antibiotic Macrodiolide Tartrolon B
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1021/jo035391p

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of the boron-containing macrodiolide antibiotic tartrolon B is reported in full detail. Two convergent approaches to the target compound are described, the first of which eventually failed, due to sensitive functionality. In the second, successful route the key step was a stereoselective boron-mediated aldol addition of a bicyclic acetonide protected ketone to a diene-aldehyde

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。
• Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol
  作者：Jhillu Yadav、Ganapuram Reddy、Tenneti Rao、Basi Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289703

  日期：2012.3

  An efficient synthetic route has been developed for the synthesis of (-)-pyrenophorol employing Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, and intermolecular Mitsunobu cyclization.

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。