3-(Benzyloxycarbonylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 649728-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Benzyloxycarbonylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propanoate；2,2,2-trichloroethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propanoate
• CAS: 649728-20-1
• 化学式: C₁₉H₂₄Cl₃NO₆
• 分子量: 468.762
• InChiKey: USBPMRUQYPWZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzyloxycarbonylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.1%的产率得到3-[Carboxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Peptidic Glycoclusters Derived from .BETA.-Alanine. Part 2: Optionally Modulated Distance between Side-Chain Branched Points

  摘要：

  不对称糖簇1的合成已成功实现，使用了两个糖簇单元12和13，它们是通过将簇链单元4与每个ω-氨基酸（β-丙氨酸和6-氨基己酸）三氯乙酸酯偶联而制备的，以及通过将双功能连接器14与糖单元9偶联所制备的肽链C末端区块糖簇16。这种方法促进了糖簇的合成，并通过使用各种ω-氨基酸选择性地调节了侧链分支点之间的距离。我们还使用相同的中间体合成了糖树 dendron 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1131
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸苯甲酯 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(Benzyloxycarbonylmethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸衍生的新肽糖簇的合成

  摘要：

  不对称糖簇1的合成是通过将糖单元与β-丙氨酸多肽（主链）偶联，并将碳水化合物链与侧链结合以使其从N末端分支而实现的。该侧链多价配体的合成基于某些ω-氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和GABA）衍生物的骨架。这种方法促进了簇的合成，每个单元的长度不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.073