1-[2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)indol-3-yl]-ethanone | 62367-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)indol-3-yl]-ethanone
• 英文别名: Tosyl-1-phenyl-2-acetyl-3-indol；3-acetyl-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-indole；1H-Indole, 3-acetyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 62367-67-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: HSYRKOPYUKTLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  615.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)indol-3-yl]-ethanone 在 四丁基溴化铵 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-11-tosyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基羟基酸电化学脱羧的亚胺基：吲哚稠合多环化合物的构建

  摘要：

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03891e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 吡啶 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)indol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。