4-amino-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide | 139370-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide
• 英文别名: 4-Amino-1-benzoylmethyl-1,2,4-triazoliumbromid；Cambridge id 5569005；2-(4-amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 139370-86-8
• 化学式: Br*C₁₀H₁₁N₄O
• 分子量: 283.128
• InChiKey: RUHLNWCFQCZHJV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-苯基-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟康唑和甲苯咪唑复合抗真菌药物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115146
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-amino-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  氟康唑和甲苯咪唑复合抗真菌药物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115146

文献信息

• The Synthesis of Triazolium Salts as Antifungal Agents: A Biological and In Silico Evaluation
  作者：Serghei Pogrebnoi、Oleg Radul、Eugenia Stingaci、Lucian Lupascu、Vladimir Valica、Livia Uncu、Anastasia Smetanscaia、Anthi Petrou、Ana Ćirić、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Athina Geronikaki、Fliur Z. Macaev

  DOI：10.3390/antibiotics11050588

  日期：——

  voriconazole, etc. Thus, the interest in developing new azoles with an extended spectrum of activity still attracts the interest of the scientific community. Herein, we report the synthesis of a series of triazolium salts, an evaluation of their antifungal activity, and docking studies. Ketoconazole and bifonazole were used as reference drugs. All compounds showed good antifungal activity with MIC/MFC

  由于可用于抗真菌治疗的有效药物数量有限，真菌病原体的控制越来越困难。此外，人类和真菌都是真核生物；由于对相关人体靶点的抑制作用，抗真菌药物可能具有显着的毒性。此外，另一个问题是真菌对唑类药物的耐药性增加，例如氟康唑、酮康唑、伏立康​​唑等。因此，开发具有扩展活性的新唑类药物的兴趣仍然吸引了科学界的兴趣。在此，我们报告了一系列三唑鎓盐的合成，对其抗真菌活性的评估以及对接研究。酮康唑和联苯苄唑用作参考药物。所有化合物均显示出良好的抗真菌活性，MIC/MFC 在 0.0003 至 0.2/0.0006-0 范围内。4毫克/毫升。化合物19在 MIC/MFC 的所有测试中表现出最好的活性，分别在 0.009 至 0.037 mg/mL 和 0.0125-0.05 mg/mL 范围内。所有化合物似乎都比两种参考药物更有效。对接研究与实验结果一致。