(E)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: DXRYJTYVYNBKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-propenone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-((2-chloropyridine-5-yl)methoxy)phenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of some small molecules malonyl CoA decarboxylase inhibitors containing pyrazoline scaffold and study of their binding interactions with malonyl CoA decarboxylase via preliminary docking simulation
  作者：Deepali M. Jagdale、C. S. Ramaa

  DOI：10.1007/s00044-017-1917-7

  日期：2017.9

  In the present work series of small molecules (5a–5m, 6a–6j) were schematically designed and synthesized using simple chemical procedures. Their structures were confirmed based upon findings from infrared, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectra. The derivatives were evaluated for their in vitro malonyl CoA decarboxylase inhibition activity by using fluorimetric assay. Pyrazol-1-yl-1

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。
• Derivatives of phenoxy acetic acid and phenoxymethyltetrazole having antitumor activity
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0947494A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  The present intention relates to the use derivatives of phenoxy acetic acid and of phenoxymethyl tetrazole of formula (I) wherein: the -O-C(R1)(R2)-(CH2)p-A group can be in ortho, meta or para position; A is selected from -COOH, -COO-(C1-C4)alkyl, -CN or a group of formula in which R' is hydrogen or (C1-C4)alkyl; or the group A-(CH2)p-C(R1)(R2)- is selected from phenyl, benzyl or (indolyl)methyl, which may be subsituted by R4 groups; p is 0, 1 or 2; R1 and R2 are independently selected from hydrogen or (C1-C8)alkyl or they form, together with the carbon atom to which they are linked, a (C3-C7)cycloalkyl group; R4 are from 0 to 2 substituents independently selected from chlorine, bromine, iodine, fluorine, linear or branched (C1-C8)alkyl, hydroxy, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)acyl groups; or the group in formula (I) is a naphtyl group which may be on its turn substituted by R4 groups; n is an integer from 1 to 4; m is 0 or 1; B is selected from linear or branched C1-C10 alkyl, -CO-C(R3)=CH-R, -CH=C(R3)-CO-Ar, -CO-CH(R3)-CH2-R or CO-CH(R3)-CH2-NR5R6 when m is 0 or is -CH=C(R3)-CO-Ar when m is 1; R is selected from hydrogen, -Ar or -CO-Ar; R3 is hydrogen or a (C1-C8)alkyl group; R5 and R6 are independently a (C1-C4)alkyl group or they form, together with the nitrogen atom to which they are linked, a piperidino, piperazino, (C1-C8)alkylpiperazino, morpholino or thiomorpholino group; Ar is a phenyl group which can be unsubstituted or substituted with from 1 to 3 groups independently selected from chlorine, bromine, iodine, fluorine, linear or branched (C1-C8)alkyl, hydroxy, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)acyl groups, stereoisomers thereof or salts thereof with pharmaceuticaly acceptable acids or basis, for the preparation of a medicament having MDM2 antagonistic activity, new compounds of the above formula, and pharmaceutical compositions containing at least one of those compounds.

  本发明涉及苯氧乙酸和苯氧甲基四唑的衍生物的使用，其化学式为（I）：其中：-O-C（R1）（R2）-（CH2）p-A基团可以处于邻位、间位或对位；A从-COOH，-COO-（C1-C4）烷基，-CN或式中R'为氢或（C1-C4）烷基的基团中选择；或式中A-（CH2）p-C（R1）（R2）-的基团从苯基，苄基或（吲哚基）甲基中选择，可以被R4基取代；p为0、1或2；R1和R2独立选择自氢或（C1-C8）烷基，或与它们链接的碳原子一起形成（C3-C7）环烷基；R4是从0到2个取代基，可独立选择自氯、溴、碘、氟、线性或支链（C1-C8）烷基、羟基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）酰基基团；或式（I）中的基团是一个萘基，可以被R4基取代；n是1到4的整数；m为0或1；B从线性或支链C1-C10烷基，-CO-C（R3）=CH-R，-CH=C（R3）-CO-Ar，-CO-CH（R3）-CH2-R或CO-CH（R3）-CH2-NR5R6中选择，当m为0时，或者当m为1时，为-CH=C（R3）-CO-Ar；R从氢、-Ar或-CO-Ar中选择；R3为氢或（C1-C8）烷基；R5和R6独立选择自（C1-C4）烷基或与它们链接的氮原子一起形成哌啶基，哌嗪基，（C1-C8）烷基哌嗪基，吗啉基或硫代吗啉基；Ar是苯基，可以是未取代或取代的，取代基独立选择自氯、溴、碘、氟、线性或支链（C1-C8）烷基、羟基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）酰基基团，其立体异构体或与药用可接受的酸或碱盐形成的盐，用于制备具有MDM2拮抗活性的药物，上述化合物的新化合物以及含有至少其中一种化合物的制药组合物。
• Study of the synthesis, antiviral bioactivity and interaction mechanisms of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety
  作者：Liang-Run Dong、De-Yu Hu、Zeng-Xue Wu、Ji-Xiang Chen、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.013

  日期：2017.7

  Abstract A series of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety was designed and synthesized. Bioactivity assays showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at 500 μg/mL. Among the target compounds, compound 7h showed the highest in vivo inactivation activity against TMV with the EC 50 and EC 90

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。
• Derivatives of phenoxy acetic acid and of phenoxymethyl tetrazole having antitumor activity
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0947511A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  The present invention relates to the use derivatives of phenoxy acetic acid and of phenoxymethyl tetrazole of formula (I) wherein A, B, R1, R2, R4, p, n and m have the above-stated meanings, their pharmaceutically acceptable acids or basis to produce pharmaceutical agents for the treatment of diseases where MDM2 antagonistic activity is involved, processes for their production and pharmaceutical agents which contain these compounds having MDM2antagonistic activity.

  本发明涉及使用式（I）的苯氧乙酸和苯氧甲基四唑的衍生物 其中 A、B、R1、R2、R4、p、n 和 m 具有上述含义，它们的药学上可接受的酸或碱用于生产治疗涉及 MDM2 拮抗活性的疾病的药剂，它们的生产工艺以及含有这些具有 MDM2 拮抗活性的化合物的药剂。