6-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-9,10-二羟基-5-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-1,3-二甲氧基苯并[a]氧杂蒽-2-酮 | 38185-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 6-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-9,10-二羟基-5-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-1,3-二甲氧基苯并[a]氧杂蒽-2-酮
• 英文名称: santalin A
• 英文别名: 6-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-2,10-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1,3-dimethoxybenzo[a]xanthen-9-one
• CAS: 38185-48-7
• 化学式: C₃₃H₂₆O₁₀
• 分子量: 582.563
• InChiKey: PAQLVBBEBYHSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  159.05
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,6-dimethoxyphenol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 6-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-9,10-二羟基-5-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-1,3-二甲氧基苯并[a]氧杂蒽-2-酮
  参考文献：
  名称：

  仿生合成檀香A，B和檀香素A，B（紫檀的主要着色剂）

  摘要：

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302317

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Santalin A,B and Santarubin A,B, the Major Colorants of Red Sandalwood
  作者：Sebastian Strych、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201302317

  日期：2013.9.2

  Better late than never! Almost 200 years after Pelletier's pioneering studies on the chemical constituents of red sandalwood, the major santalins and santarubins have been synthesized. This efficient approach integrates a Knochel isoflavonoid synthesis with Friedel–Crafts allylations or olefin metatheses, and a final biomimetic reaction cascade that furnishes the venerable benzoxanthenone dyes in a

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。