5-chloro-3-[[ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]-1H-indole | 936366-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-[[ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]-1H-indole
• CAS: 936366-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClNO₂P
• 分子量: 271.683
• InChiKey: OWGXFNLTOVLAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-[[ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]-1H-indole 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  5-氯芦竹碱 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-3-[[ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619

文献信息

• RADIOLABELED DERIVATIVES OF POTENT CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Babich John W.

  公开号：US20090169475A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Methods of imaging tissue of a mammal which expresses chymase include administering to the mammal an effective amount of a radiolabeled chymase inhibitor. Radiopharmaceuticals that may be used in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by expression of chymase have the structure of Formula I:
• [EN] RADIOLABELED DERIVATIVES OF POTENT CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INHIBITEURS DE LA CHYMASE MARQUÉS RADIOACTIVEMENT
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2009102384A2

  公开（公告）日：2009-08-20

  Methods of imaging tissue of a mammal which expresses chymase include administering to the mammal an effective amount of a radiolabeled chymase inhibitor. Radiopharmaceuticals that may be used in diagnostic imaging and therapeutic treatment of disease characterized by expression of chymase have the structure of Formula I: