C-(4-Methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-methylamine | 21883-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(4-Methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-methylamine
• 英文别名: (4-Methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)methanamine
• CAS: 21883-10-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: DRNSPMSSUPLHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-Methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-methylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-methoxy-2,5-dihydrophenyl)methyl]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087