4-(benzyloxy)-6-methylpyridin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-6-methylpyridin-2-ol
• 英文别名: 6-methyl-4-phenylmethoxy-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JIYUJRMMXHAIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-methylpyridin-2-ol 在 silver carbonate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-(benzyloxy)-2-methoxy-6-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES AS CFTR MODULATORS
  [FR] MACROCYCLES EN TANT QUE MODULATEURS DE CFTR

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其中Ar1，Ar2，R1，R2，R3，R4和X如描述中所述，它们的制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为CFTR调节剂的用途。

  公开号：

  WO2022194399A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-6-methylpyridine 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以20.9%的产率得到2-(benzyloxy)-6-methylpyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  的光还原性脱除ö从Oxyarene苄组Ñ通过辅助-Heterocycles ø -吡啶吡啶酮互变异构

  摘要：

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02775

文献信息

• Asymmetric allylic substitution–isomerization to axially chiral enamides <i>via</i> hydrogen-bonding assisted central-to-axial chirality transfer
  作者：Chao Sun、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Xue-Dan Bai、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1039/d0sc02828b

  日期：——

  Axially chiral enamides bearing a N–C axis have been recently studied and were proposed to be valuable chiral building blocks, but a stereoselective synthesis has not been achieved. Here, we report the first enantioselective synthesis of axially chiral enamides via a highly efficient, catalytic approach. In this approach, C(sp2)–N bond formation is achieved through an iridium-catalyzed asymmetric allylation

  最近已经研究了带有N–C轴的轴向手性酰胺，它们被认为是有价值的手性构件，但尚未实现立体选择性合成。在这里，我们通过高效的催化方法报告了轴向手性酰胺的首次对映选择性合成。在这种方法中，C（sp 2）–N键的形成是通过铱催化的不对称烯丙基化而实现的，然后通过有机碱在初始产物中进行原位异构化，从而促进了1,3-H的转移，从而形成了具有出色的手性从中心到轴向的转移。计算和实验研究表明1,3-H的转移通过手性离子对中间体的逐步去质子化/再质子化途径。与烯酰胺羰基的氢键相互作用在促进逐步1，3-H转移的反应性和立体特异性方面都起着重要作用。温和且操作简单的形式化N-乙烯基化反应提供了一系列构型稳定的轴向手性酰胺，具有良好或优异的收率和对映选择性。