3-hydroxy-4-(2-methylphenoxy)butanenitrile | 20807-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(2-methylphenoxy)butanenitrile
• 英文别名: 4-(o-Tolyloxy)-3-hydroxy-buttersaeurenitril
• CAS: 20807-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WATLKDUOYJHXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(2-methylphenoxy)butanenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(o-Tolyloxy)-3-hydroxy-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  4-（对-联苯甲酰基）-3-羟基丁酸及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a008
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 邻甲苯缩水甘油醚 在 potassium salts of magnetic graphitic carbon nitride 作用下， 以91%的产率得到3-hydroxy-4-(2-methylphenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TMSCN使用磁性氮化碳的钾盐使环氧化物的绿色和区域选择性开环

  摘要：

  摘要 磁性石墨碳氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -K）的钾盐经合成，被证明是一种绿色且可回收的催化剂，可用于通过TMSCN快速和区域选择性地使环氧化物开环，生成β-羟基腈开环产物在温和的反应条件下。使用简单的仪器即可进行大规模制备，并且在无溶剂条件下以较短的反应时间即可获得所需化合物，并具有良好至优异的收率（73–95％）。磁分离方案已使用外部磁体实现了从未纯化的反应混合物中简单分离和重复使用催化剂，而在五个循环后没有损失催化操作。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02689-0

文献信息

• A facile preparation of (±)-β-hydroxy nitriles and their enzymatic resolution with lipases
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00058-1

  日期：2001.3

  A simple and efficient method for the preparation of racemic 4-aryloxy-3-hydroxybutanenitriles is described, Lipase mediated kinetic resolution in organic media was then utilised to effect enantioseparation. Lipases from different sources were screened in the resolution reaction using a number of organic solvents. Enantiomeric excesses of up to 99%, were obtained by employing lipase from Pseudomonas cepacia in di-iso-propyl ether medium. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FAURAN C.; DOUZON C., EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 1, 73-74
  作者：FAURAN C.、 DOUZON C.

  DOI：——

  日期：——