2-({3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}carbamoyl)benzoic acid | 1340479-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-({3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}carbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(E,3S,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propylcarbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1340479-69-7
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₆
• 分子量: 515.69
• InChiKey: MGUNTZSPIBPZMI-KAIWMEBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 146.83h， 生成 2-({3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u