2-cyano-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 1381779-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-6-oxocyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 1381779-77-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: RAJWWRRZBYSJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 、 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以28.4 mg的产率得到C₁₆H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  脱羰基自由基偶联反应全合成5-表-Eudesm-4（15）-烯-1β，6β-二醇

  摘要：

  设计了基于温和自由基的偶联方法用于分子间安装季碳。在室温下用Et 3 B / O 2处理α，α-二烷氧基酰基碲化碲促进了高反应性α，α-二烷氧基碳自由基的形成，该自由基与2-氰基-3-甲基-2-环己烯-1-偶联一个在四取代碳原子和四碳原子中心之间建立空间繁琐的键。本收敛策略已成功应用于5- Epi -eudesm-4（15）-ene-1β，6β-diol（1）的七步全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02895

文献信息

• Palladium(ii) acetate mediated oxidative cyclization of ω-unsaturated α-cyano ketones for facile construction of methylenecyclohexane ring system
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1039/c2ob25161b

  日期：——

  construction of the structurally attractive methylenecyclohexane ring was developed through a convenient 1,4-addition of 4-pentenylmagnesium bromide to 2-cyano-2-cycloalkenones followed by a Pd(II)-mediated oxidative cyclization of the resulting ω-unsaturated α-cyano ketones. Based on this newly developed protocol, polycyclic adducts bearing various ring sizes and substitutions can be prepared in moderate to

  通过方便的1,4-加成反应，开发了一种高效的环状结构方法，用于构建结构吸引人的亚甲基环己烷环。 4-戊烯基溴化镁生成2-氰基-2-环烯酮，然后经Pd（II）介导的所得ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应。基于这种新开发的方案，可以以中等至高收率制备带有各种环大小和取代基的多环加合物。