(2R,4S,5R)-5-((S)-1-Ethyl-allyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-pent-4-enyl-[1,3]dioxane | 186258-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-((S)-1-Ethyl-allyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-pent-4-enyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-pent-4-enyl-5-[(3S)-pent-1-en-3-yl]oxy-1,3-dioxane
• CAS: 186258-76-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: QTJDDSLBYCFLLQ-GFOJFJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-((S)-1-Ethyl-allyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-pent-4-enyl-[1,3]dioxane 在 钼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-(2R,4aR,6S,11aS)-6-Ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4a,6,9,10,11,11a-hexahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclononene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成短链毒素A中环亚单位的对映选择性

  摘要：

  已经开发了一种新的策略，用于对映异构合成短分子毒素A亚基的八元和九元环状醚。该策略涉及使用烯丙基醚的闭环复分解反应以实现环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02233-2
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R)-5-((S)-1-Ethyl-allyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-pent-4-enyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成短链毒素A中环亚单位的对映选择性

  摘要：

  已经开发了一种新的策略，用于对映异构合成短分子毒素A亚基的八元和九元环状醚。该策略涉及使用烯丙基醚的闭环复分解反应以实现环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02233-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of medium-ring sub-units of brevetoxin A by ring-closing metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Jason G. Kettle

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02233-2

  日期：1997.1

  A new strategy for the enantioselective synthesis of eight- and nine-membered cyclic ethers corresponding to sub-units of brevetoxin A has been developed. The strategy involves the use of ring-closing metathesis reactions of allylic ethers to effect ring construction.

  已经开发了一种新的策略，用于对映异构合成短分子毒素A亚基的八元和九元环状醚。该策略涉及使用烯丙基醚的闭环复分解反应以实现环的构建。