(+/-)-6-(furan-3-yl)-6-octanoyloxyhexane-1,2-diol | 857087-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-6-(furan-3-yl)-6-octanoyloxyhexane-1,2-diol
• 英文别名: [1-(Furan-3-yl)-5,6-dihydroxyhexyl] octanoate
• CAS: 857087-28-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: YTBJHLDJOUJAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酰氯 、 (+/-)-6-(furan-3-yl)-6-octanoyloxyhexane-1,2-diol 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(+/-)-6-(furan-3-yl)hexan-1,2,6-triyltrioctanoate
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性洋甘菊醇类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  已从呋喃 - 3 - 甲醛和呋喃 - 2 - 甲醛开始合成细胞毒性天然产物 (±) -4 - ipomeanol (1) 的类似物，然后进行格氏反应和 Sharpless 二羟基化。所得醇用辛酰氯酯化。在针对人白血病细胞系 (HL-60) 的 MTT 测定中测定了所得化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400916
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-6-(furan-3-yl)-6-octanoyloxyhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性洋甘菊醇类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  已从呋喃 - 3 - 甲醛和呋喃 - 2 - 甲醛开始合成细胞毒性天然产物 (±) -4 - ipomeanol (1) 的类似物，然后进行格氏反应和 Sharpless 二羟基化。所得醇用辛酰氯酯化。在针对人白血病细胞系 (HL-60) 的 MTT 测定中测定了所得化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400916

文献信息

• Synthesis of New Lipophilic Ipomeanol Analogues and Their Cytotoxic Activities
  作者：J�rgen Krauss、Doris Unterreitmeier

  DOI：10.1002/ardp.200400916

  日期：2005.1

  Analogues of the cytotoxic natural product (±)‐4‐ipomeanol (1) have been synthesized starting from furan‐3‐carbaldehyde and furan‐2‐carbaldehyde, followed by Grignard reaction and Sharpless dihydroxylation. The resulting alcohols were esterified with octanoyl chloride. The cytotoxic activities of the resulting compounds were determined in the MTT assay against a human leukaemia cell line (HL‐60).

  已从呋喃 - 3 - 甲醛和呋喃 - 2 - 甲醛开始合成细胞毒性天然产物 (±) -4 - ipomeanol (1) 的类似物，然后进行格氏反应和 Sharpless 二羟基化。所得醇用辛酰氯酯化。在针对人白血病细胞系 (HL-60) 的 MTT 测定中测定了所得化合物的细胞毒活性。