3,5-dimethoxybenzisoxazolequinone | 17281-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzisoxazolequinone
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-4,7-dihydro-2,1-benzisoxazoldion-(4,7)；3,5-dimethoxy-benzo[c]isoxazole-4,7-dione；2,1-Benzisoxazole-4,7-dione, 3,5-dimethoxy-；3,5-dimethoxy-2,1-benzoxazole-4,7-dione
• CAS: 17281-40-2
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: BDTHMDXMBHZONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzisoxazolequinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Amino-5-methoxy-4,7-dihydro-2,1-benzisoxazoldion-(4,7)
  参考文献：
  名称：

  化学上的替代物苯并醌V的合成替代物4.7-二氢-2.1-苯并恶唑啉酮-（4.7）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89681-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-p-benzochinon 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethoxybenzisoxazolequinone
  参考文献：
  名称：

  化学上的替代物苯并醌V的合成替代物4.7-二氢-2.1-苯并恶唑啉酮-（4.7）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89681-7

文献信息

• Thermal rearrangement of benzisoxazole- and naphthisoxazolequinones in solution and in the solid state. Stereoselective synthesis of γ-cyanomethylidenebutenolides.
  作者：M.Victoria Martínez-Díaz、Salomé Rodríguez-Morgade、Wolfram Schäfer、Tomás Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80370-7

  日期：1993.3

  accessible benzisoxazolequinones 1 undergo thermal induced highly stereoselective rearrangement in solution to afford quantitatively γ-cyanomethylidenebutenolides 3. The transformation can be explained by the formation of a vinylogous nitrene intermediate 4, which undergoes an intramolecular acid-catalysed rearrangement. Compounds 3 react easily with alcohols in Michael addition. On the other hand,

  易获得的苯并异恶唑醌1在溶液中经历热诱导的高度立体选择性重排，从而定量提供γ-氰基亚甲基丁烯化物3。该转化可以通过形成乙烯基亚硝基中间体4来解释，该乙烯基中间体经历分子内酸催化的重排。在迈克尔加成反应中，化合物3容易与醇反应。另一方面，苯并异恶唑醌1和萘并恶唑醌2在固态下进行分子间热重排，从而在这种情况下分别给出相应的N-甲基异恶唑酮醌20和11作为主要产物。
• Stereoselective synthesis of functionalized butenolides by the photochemical rearrangement of [2,1]benzisoxazolequinone derivatives
  作者：Diego Armesto、Salomé Rodríguez-Morgade、María J. Ortiz、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00058-6

  日期：1997.3

  On direct irradiation 3-alkoxy[2,1]benzisoxazolequinones 1a, 1b, 1c, 1e and 3-N-N-dimethylamino[2,1]benzisoxazolequinone1d undergo rearrangement to the corresponding γ-cyano alkylidenebutenolides 3 in high yield. The reaction is highly stereoselective for compounds 1a, 1b, 1c, and 1d yielding the corresponding Z-butenolides 3 as the only stereoisomer. A mechanism involving triplet nitrene intermediates

  在直接辐射下，3-烷氧基[2，1]苯并恶唑啉酮1a，1b，1c，1e和3- N - N-二甲基氨基[2，1]苯并恶唑啉醌1d以高收率重排成相应的γ-氰基亚烷基丁烯内酯3。该反应对于化合物1a，1b，1c和1d具有高度立体选择性，产生相应的Z-丁烯内酯3作为唯一的立体异构体。提出了涉及三线态氮烯中间体的反应机理。
• Schaefer,W. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 442 - 443
  作者：Schaefer,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über die chemie substituierter benzochinone V synthese substituierter 4.7-dihydro-2.1-benzisoxazolone-(4.7)
  作者：E. Schäfer、Hj. Schlude

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89681-7

  日期：1967.1
• Schaefer,W. et al., Synthesis, 1974, p. 30 - 32
  作者：Schaefer,W. et al.

  DOI：——

  日期：——