17β-Hydroxy-10β-vinylestr-4-en-3-one | 6062-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-10β-vinylestr-4-en-3-one
• 英文别名: 19-Methylen-testosteron；(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-10-vinyl-1,7,8,10,11,12,13,15,16,17-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-3(6H,9H,14H)-one；(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10-ethenyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 6062-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QIMSMVYRWNZWBL-RABCQHRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-10β-vinylestr-4-en-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,4R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-4-allyl-13-methyl-10-vinyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Bridged androstenediol analogs as ER-β selective SERMs

  摘要：

  A series of bridged androstenediol derivatives was prepared. The bridged compounds exhibited reduced ER-beta selectivity relative to uncyclized analogs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.053
• 作为产物：
  描述：

  19-hydroxyandrost-5-ene-3β,17β-diyl diacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-甲基哌啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 aluminum isopropoxide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.58h， 生成 17β-Hydroxy-10β-vinylestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Njar, Vincent C. O.; Safi, Elam; Silverton, J. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1161 - 1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Androstenediol analogs as ER-β-selective SERMs
  作者：Timothy A. Blizzard、Candido Gude、Jerry D. Morgan、Wanda Chan、Elizabeth T. Birzin、Marina Mojena、Consuelo Tudela、Fang Chen、Kristin Knecht、Qin Su、Bryan Kraker、Ralph T. Mosley、Mark A. Holmes、Nandini Sharma、Paula M.D. Fitzgerald、Susan P. Rohrer、Milton L. Hammond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.014

  日期：2006.2

  A series of 19-substituted androstenediol derivatives was prepared. Some of the novel analogs were surprisingly potent and selective ligands for ER-beta. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Androstene-3,5-dienes as ER-β selective SERMs
  作者：Timothy A. Blizzard、Candido Gude、Jerry D. Morgan、Wanda Chan、Elizabeth T. Birzin、Marina Mojena、Consuelo Tudela、Fang Chen、Kristin Knecht、Qin Su、Bryan Kraker、Ralph T. Mosley、Mark A. Holmes、Susan P. Rohrer、Milton L. Hammond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.001

  日期：2007.11

  A series of androstene-3,5-diene derivatives were prepared. Despite lacking the C-3 hydroxyl previously believed necessary for ER activity, some of the analogs retained surprising affinity for ER-beta. For example, diene 4 retained excellent selectivity and potency as an ER-beta agonist and was more selective for ER-beta over the androgen receptor (AR). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Njar, Vincent C. O.; Safi, Elam; Silverton, J. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1161 - 1168
  作者：Njar, Vincent C. O.、Safi, Elam、Silverton, J. V.、Robinson, Cecil H.

  DOI：——

  日期：——
• Bridged androstenediol analogs as ER-β selective SERMs
  作者：Timothy A. Blizzard、Candido Gude、Wanda Chan、Elizabeth T. Birzin、Marina Mojena、Consuelo Tudela、Fang Chen、Kristin Knecht、Qin Su、Bryan Kraker、Mark A. Holmes、Susan P. Rohrer、Milton L. Hammond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.053

  日期：2007.5

  A series of bridged androstenediol derivatives was prepared. The bridged compounds exhibited reduced ER-beta selectivity relative to uncyclized analogs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.