ethyl 2,2-difluoro-2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)acetate | 1286792-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (2,4-diphenyloxazol-5-yl)difluoroacetate；ethyl 2-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1286792-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 343.33
• InChiKey: MASKPVOCOFGHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯噁唑 、 二氟溴乙酸乙酯 在 二茂铁 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.04h， 以55%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Fenton试剂直接对芳族化合物进行乙氧基羰基二氟甲基化

  摘要：

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.049

文献信息

• 一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN112961054B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以卤二氟乙酸乙酯为氟试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，氧化芳香族化合物的芳香环发生乙氧羰基二氟甲基化反应生成乙氧羰基二氟甲基取代的芳香化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；氟化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现芳香环的乙氧羰基二氟甲基化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。