2-(2-Methoxy-6-methyl-phenylamino)-4-methyl-pentanenitrile | 262846-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-6-methyl-phenylamino)-4-methyl-pentanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-6-methylanilino)-4-methylpentanenitrile
• CAS: 262846-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: QKIRFLMZIBSJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxy-6-methyl-phenylamino)-4-methyl-pentanenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-(2-methoxy-6-methylanilino)-4-methylpentanamide 、 (S)-2-(2-Methoxy-6-methyl-phenylamino)-4-methyl-pentanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  用新型锆催化剂催化，对映选择性合成α-氨基腈。

  摘要：

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 在 (R)-3-bromo-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 N-甲基咪唑 、 (R)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-Methoxy-6-methyl-phenylamino)-4-methyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用新型锆催化剂催化，对映选择性合成α-氨基腈。

  摘要：

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

文献信息

• US6339159B1
  申请人：——

  公开号：US6339159B1

  公开（公告）日：2002-01-15
• Catalytic, Enantioselective Synthesis ofα-Aminonitriles with a Novel Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

  日期：1998.12.4

  Strecker reactions of aldimines with Bu3 SnCN in the presence of the novel chiral zirconium binuclear catalyst 1 provide α-aminonitriles in good yields and with high enantioselectivities. The reaction can be applied to a wide range of substrates. Since both enantiomers of the chiral sources are readily avaibable, both enantiomers of the α-aminonitriles are easily prepared according to this method.

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。