2-(3-Acetyl-1-methyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-1-indol-1-yl-ethanone | 184476-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Acetyl-1-methyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-1-indol-1-yl-ethanone
• 英文别名: 2-(3-acetyl-1-methyl-4H-pyridin-4-yl)-1-indol-1-ylethanone
• CAS: 184476-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: TTWQMZLNWTVLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Acetyl-1-methyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-1-indol-1-yl-ethanone 在 对甲苯磺酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到(1S,13R)-14-acetyl-16-methyl-10,16-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2,4,6,8,14-pentaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘化锂对4-[（1-吲哚基羰基）甲基] -1,4-二氢吡啶酸促环化的影响

  摘要：

  由1-乙酰基吲哚（1）衍生的烯醇化物加到吡啶鎓盐2中而得到的1,4-二氢吡啶3在通常的酸性条件下不进行环化，但通过在TsOH中进行TsOH处理，可以令人满意地环化为四环衍生物4。碘化锂的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01703-0
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰吲哚 、 3-acetyl-1-methylpyridinium iodide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到2-(3-Acetyl-1-methyl-1,4-dihydro-pyridin-4-yl)-1-indol-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  碘化锂对4-[（1-吲哚基羰基）甲基] -1,4-二氢吡啶酸促环化的影响

  摘要：

  由1-乙酰基吲哚（1）衍生的烯醇化物加到吡啶鎓盐2中而得到的1,4-二氢吡啶3在通常的酸性条件下不进行环化，但通过在TsOH中进行TsOH处理，可以令人满意地环化为四环衍生物4。碘化锂的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01703-0

文献信息

• The effect of lithium iodide on the acid-promoted cyclization of 4-[(1-indolylcarbonyl)methyl]-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Juan-Miguel Jiménez、Bilal A. Sufi、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01703-0

  日期：1996.10

  4-Dihydropyridines 3 resulting from the addition of the enolate derived from 1-acetylindole (1) to pyridinium salts 2 do not undergo cyclization under the usual acidic conditions, but do satisfactorily cyclize to the tetracyclic derivatives 4 by treatment with TsOH in the presence of lithium iodide.

  由1-乙酰基吲哚（1）衍生的烯醇化物加到吡啶鎓盐2中而得到的1,4-二氢吡啶3在通常的酸性条件下不进行环化，但通过在TsOH中进行TsOH处理，可以令人满意地环化为四环衍生物4。碘化锂的存在。