Dimethyl 2-(3,4-dichloroanilino)but-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(3,4-dichloroanilino)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 304.13
• InChiKey: OZMFGQQNNWNJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(3,4-dichloroanilino)but-2-enedioate 、 2-萘硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-3-(naphthalen-2-ylthio)fumarate
  参考文献：
  名称：

  多官能化烯烃的合成、晶体结构和 DFT 研究：缺电子炔烃的无过渡金属 C(sp2)-H 磺基化

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效、新颖且无过渡金属的方案，用于通过原位生成的烯胺的直接 CH 磺基化合成多官能化氨基硫代烯烃。该反应是在温和的反应条件下使用催化量的廉价且无毒的 K2CO3 进行的。所有反应均产生良好至极好的产率。交叉偶联反应是在室温下通过原位有氧氧化实现的，具有良好的官能团耐受性。分子结构和立体化学已通过光谱数据、X 射线单晶衍射研究建立，并得到密度泛函理论 (DFT) 的支持。Hirshfeld 表面分析已被用于探索在 4a 的情况下存在的分子内和分子间相互作用。而且，使用自然键轨道 (NBO) 分析研究了分子内超共轭相互作用，其强度根据其二阶稳定能 (E(2)) 进行分类。使用DFT方法和B3LYP/6-311+G(d)理论水平研究了静电特性，例如全局反应性描述符、局部反应性描述符、ESP和NLO。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129089
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3,4-二氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Dimethyl 2-(3,4-dichloroanilino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  多官能化烯烃的合成、晶体结构和 DFT 研究：缺电子炔烃的无过渡金属 C(sp2)-H 磺基化

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效、新颖且无过渡金属的方案，用于通过原位生成的烯胺的直接 CH 磺基化合成多官能化氨基硫代烯烃。该反应是在温和的反应条件下使用催化量的廉价且无毒的 K2CO3 进行的。所有反应均产生良好至极好的产率。交叉偶联反应是在室温下通过原位有氧氧化实现的，具有良好的官能团耐受性。分子结构和立体化学已通过光谱数据、X 射线单晶衍射研究建立，并得到密度泛函理论 (DFT) 的支持。Hirshfeld 表面分析已被用于探索在 4a 的情况下存在的分子内和分子间相互作用。而且，使用自然键轨道 (NBO) 分析研究了分子内超共轭相互作用，其强度根据其二阶稳定能 (E(2)) 进行分类。使用DFT方法和B3LYP/6-311+G(d)理论水平研究了静电特性，例如全局反应性描述符、局部反应性描述符、ESP和NLO。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129089

文献信息

• Method of treatment of plants with aniline derivatives
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0201203A2

  公开（公告）日：1986-12-17

  A method of regulating plant growth at a locus which comprises applying to the locus an effective amount of a compound of the general formula: wherein R' and R2, which are the same, each represent a straight-or branched-chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms and R3 represents a phenyl group bearing substituents R' and (RS)n; wherein R' represents a cyano group, a straight-or branched-chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms which is fully substituted by halogen atoms, which may be the same or different, in the meta or para position; a hydroxy group or a fluorine or iodine atom in the meta position; a chlorine or bromine- atom or a nitro group or straight-or branched-chain alkoxy or alkylthio group containing from 1 to 4 carbon atoms which is fully substituted by halogen atoms, which may be the same or different, in the para position and R5 represents a hydrogen atom and n is 1; or R4 represents a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a cyano, hydroxy or nitro group, or a straight-or branched-chain alkoxy or alkylthio group containing from 1 to 4 carbon atoms which is fully substituted by halogen atoms, which may be the same or different, or a straight-or branched-chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or fully substituted by halogen atoms, which may be the same or different, and R5 represents a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a cyano, hydroxy or nitro group, or a straight-or branched-chain alkoxy or alkylthio group containing from 1 to 4 carbon, atoms which is fully substituted by halogen atoms, which may be the same or different, or a straight-or branched-chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms which is unsubstituted or fully substituted by halogen atoms, which may be the same or different, and n is 1 or 2; it being understood that: a) when n is 1, R4 and R5 do not both represent unsubstituted alkyl groups, hydroxy groups or nitro groups and are different when in the 2,3-or 2,5-positions, b) when n is 2, one of the substituents represented by R4 and R5 is different from the others and does not represent an unsubstituted alkyl group, the positions of the various substituents on the phenyl ring referred to above being with respect to the nitrogen atom to which the phenyl ring is attached, is disclosed. Those compounds of the general formula depicted in Figure I which are new and their processes of preparation are further features of the present invention.

  一种调节植物生长部位的方法，包括向该部位施用有效量的通式化合物： 其中 R' 和 R2 相同，各自代表含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，R3 代表带有取代基 R' 和 (RS)n 的苯基； 其中 R'代表氰基、在元位或对位被卤素原子（可以相同或不同）完全取代的含 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基、在元位的羟基或氟原子或碘原子；在对位的氯原子或溴原子或硝基或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷氧基或烷基硫基，这些基团可被相同或不同的卤素原子完全取代，且 R5 代表氢原子，n 为 1； 或 R4 代表氟、氯、溴或碘原子，氰基、羟基或硝基，或含有 1 至 4 个碳原子且被卤素原子完全取代的直链或支链烷氧基或烷基硫基，它们可以相同或不同，或含有 1 至 4 个碳原子且未被取代或被卤素原子完全取代的直链或支链烷基，它们可以相同或不同、和 R5 代表氟、氯、溴或碘原子，氰基、羟基或硝基，或含有 1 至 4 个碳原子且被卤素原子完全取代的直链或支链烷氧基或烷硫基，它们可以相同或不同，或含有 1 至 4 个碳原子且未被取代或被卤素原子完全取代的直链或支链烷基，它们可以相同或不同，和 n 是 1 或 2； 不言而喻 a) 当 n 为 1 时，R4 和 R5 不能同时代表未取代的烷基、羟基或硝基，且在 2、3 或 2、5 位时不相同、 b) 当 n 为 2 时，R4 和 R5 所代表的取代基中有一个与其他取代基不同，并且不代表未取代的烷基，上述苯环上各种取代基的位置相对于苯环所连接的氮原子而言。 图 I 所示通式的新化合物及其制备工艺是本发明的进一步特征。