4-chloro-N-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[2-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]benzamide
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 410.2
• InChiKey: NUHZKIFKLVNSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]benzohydrazide 在 N-甲基咪唑 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  叶柄内酯A 1,3,4-恶二唑类似物的合成、生物活性及机制研究

  摘要：

   抽象的 为了开发基于天然产物的新型抗癌药物，以叶黄内酯A为基础制备了一系列1,3,4-恶二唑类似物，并通过MTT法评价其抗癌活性。所有类似物的结构均通过各种光谱分析进行了表征，并且B9通过X射线晶体学进一步得到证实。在所有合成的化合物中， B1对结肠癌细胞（HCT116）表现出最有希望的生长抑制作用，IC 50值为8.53 μM。流式细胞术分析表明B1将细胞周期阻滞在G2期并诱导细胞凋亡。此外，网络药理学分析计算出B1可能靶向几个关键蛋白，包括AKT丝氨酸/苏氨酸激酶1（AKT1）、SRC原癌基因、非受体酪氨酸激酶（SRC）和表皮生长因子受体（EGFR）。此外，分子对接研究表明B1对这三种目标蛋白具有潜在的高结合亲和力。鉴于这些结果，类似物B1可以作为潜在的抗癌药物进行深入开发。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10773-w

文献信息

• Synthesis, biological activities and mechanism studies of 1,3,4-oxadiazole analogues of petiolide A as anticancer agents
  作者：Minjie Zhang、Guifen Chen、Yafang Chen、Yi Sui、Yan Zhang、Wude Yang、Xiang Yu

  DOI：10.1007/s11030-023-10773-w

  日期：——

  Abstract In order to develop new natural product-based anticancer agents, a series of 1,3,4-oxadiazole analogues based on petiolide A were prepared and evaluated for their anticancer activities by MTT method. The structures of all analogues were characterized by various spectral analyses, and B9 was further confirmed by X-ray crystallography. Among all the synthesized compounds, B1 displayed the most

   抽象的 为了开发基于天然产物的新型抗癌药物，以叶黄内酯A为基础制备了一系列1,3,4-恶二唑类似物，并通过MTT法评价其抗癌活性。所有类似物的结构均通过各种光谱分析进行了表征，并且B9通过X射线晶体学进一步得到证实。在所有合成的化合物中， B1对结肠癌细胞（HCT116）表现出最有希望的生长抑制作用，IC 50值为8.53 μM。流式细胞术分析表明B1将细胞周期阻滞在G2期并诱导细胞凋亡。此外，网络药理学分析计算出B1可能靶向几个关键蛋白，包括AKT丝氨酸/苏氨酸激酶1（AKT1）、SRC原癌基因、非受体酪氨酸激酶（SRC）和表皮生长因子受体（EGFR）。此外，分子对接研究表明B1对这三种目标蛋白具有潜在的高结合亲和力。鉴于这些结果，类似物B1可以作为潜在的抗癌药物进行深入开发。