3-[(4-Methylphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[(4-Methylphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: DEBBLGGDMHHGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-[(4-Methylphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one 以 丙酮 为溶剂， 生成 4'-(4-methylphenyl)-2-phenylspiro[2H-chromene-3,5'-3,4-dihydropyrazole]-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺黄酮衍生物的细胞毒作用、它们与人血清白蛋白 (HSA) 的结合能力及其合成机制的 DFT 研究

  摘要：

  摘要 本文研究了 9 种具有螺吡唑啉结构的化合物的细胞毒作用，并确定了重氮甲烷与选定的亚苄基黄烷酮之间的反应机制、它们的亲脂性以及它们与人血清白蛋白的结合能力。对两种人白血病细胞系（HL-60 和 NALM-6）和黑色素瘤 WM-115 细胞以及正常人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 确定了细胞毒性作用。化合物 B7 表现出最高的细胞毒性：发现它对所有三种癌细胞系的 IC50 均小于 10 μM，对正常细胞 (HUVEC) 的敏感性低 5 至 12 倍。所有化合物在人血清白蛋白结合中表现出相当的亲和能（从 -8.1 到 -8.6 kcal mol-1），但它们的结合位点因取代基而异。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.02.037