4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 94972-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Ethyl-pyrazol-carbonsaeure-(3)-ethylester；4-ethyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-ethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 94972-02-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: YAWPPDFKQBVEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pentenoate 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-ethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654

文献信息

• Inhibitors of the proline racemase of trypanosoma cruzi
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2272510A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  The present invention relates to a new class of compounds of the general Formula (i): wherein R1 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group and a polar atom selected from the group consisting of: oxygen, nitrogen, sulfur or halogen atom; R2 and R3 are polar groups chosen from the group consisting of: =O, =NH, -NH2, -OH, =S, -X1 wherein X1 is a halogen atom; and isomers thereof, which can in particular be used as inhibitors of Proline Racemase, as a medicament and as a component of a pharmaceutical composition. Also disclosed are in silico methods to determine inhibitors of a target using a novel structural progression approach.

  本发明涉及一类新的通式(i)化合物： 其中，R1 选自以下组成的组：取代或未取代的 C1-C10 烷基和选自以下组成的组的极性原子：氧、氮、硫或卤素原子；R2 和 R3 为选自以下组成的组的极性基团：＝O、＝NH、-NH2、-OH、＝S、-X1（其中 X1 为卤素原子）；及其异构体，尤其可用作脯氨酸加酶抑制剂、药物和药物组合物的组分。 此外，还公开了利用新型结构进展方法确定靶标抑制剂的硅学方法。
• NEW INHIBITORS OF PROLINE RACEMASE ENZYMES
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2451450A1

  公开（公告）日：2012-05-16
• Inhibitors of proline racemase enzymes for the treatment of Trypanosoma spp infections
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2451450B1

  公开（公告）日：2014-07-02
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3004097B1

  公开（公告）日：2018-01-17
• [EN] NEW INHIBITORS OF PROLINE RACEMASE ENZYMES<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DES ENZYMES PROLINE RACÉMASES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2011004323A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a new class of compounds of the general Formula (i), wherein R1 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group and a polar atom selected from the group consisting of: oxygen, nitrogen, sulfur or halogen atom; R2 and R3 are polar groups chosen from the group consisting of: =O, =NH, -NH2, -OH, =S, -X1 wherein X1 is a halogen atom; and isomers thereof, which can in particular be used as inhibitors of Proline Racemase, as a medicament and as a component of a pharmaceutical composition for the treatment of a microbial infection. The present invention also relates to in silico methods to determine inhibitors of a target using a novel structural progression approach.