cyclohexyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1304065-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: cyclohexyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Cyclohexyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1304065-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: WGVXIWZWDYZUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 乙酰乙酸环己酯 在 三氯溴甲烷 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到cyclohexyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶作为无过渡金属一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶的α-溴穿梭化合物

  摘要：

  使用独特的CBrCl 3 / 2-氨基吡啶体系在α-碳上进行溴化，可以从便宜且容易获得的2-氨基吡啶和1,3-二羰基化合物中获得各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。2-氨基吡啶不仅是底物，而且还用作溴化穿梭，将溴原子从CBrCl 3转移到1,3-二羰基的α-碳上。该反应机理涉及一系列可逆步骤，包括具有环状过渡态的加成反应，以形成溴血红素中间体。在这种无过渡金属的单锅合成中，在温和的条件下和较短的反应时间下，分离出的产率高达97％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501012

文献信息

• Thermal and Microwave-Assisted Rapid Syntheses of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Under Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Kaushik Chunavala、Girdhar Joshi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0030-1258405

  日期：2011.2

  microwave-assisted rapid syntheses of highly substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by reaction of aminopyridines and α-bromo-β-keto esters under solvent-free conditions are described. Reactions carried out under microwave irradiation give the highest yields of products in reaction times of less than two minutes. aminopyridines - α-bromo-β-keto esters - imidazo[1,2-a]pyridines - microwave irradiation

  描述了在无溶剂条件下通过氨基吡啶与α-溴-β-酮酯的反应进行热取代和微波辅助快速合成高度取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。在少于两分钟的反应时间内，在微波辐射下进行的反应可获得最高的产物收率。 氨基吡啶-α-溴-β-酮酸酯-咪唑并[1,2- a ]吡啶-微波辐射-无溶剂-热
• 2-Aminopyridines as an α-Bromination Shuttle in a Transition Metal-Free One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/adsc.201501012

  日期：2016.2.4

  A wide range of imidazo[1,2‐a]pyridines are accessible from cheap and readily available 2‐aminopyridines and 1,3‐dicarbonyl compounds using a unique CBrCl3/2‐aminopyridine system for bromination at the α‐carbon. 2‐Aminopyridine is not only the substrate but also acts as a bromination shuttle, transferring the bromine atom from CBrCl3 to the α‐carbon of the 1,3‐dicarbonyl. The reaction mechanism involves

  使用独特的CBrCl 3 / 2-氨基吡啶体系在α-碳上进行溴化，可以从便宜且容易获得的2-氨基吡啶和1,3-二羰基化合物中获得各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。2-氨基吡啶不仅是底物，而且还用作溴化穿梭，将溴原子从CBrCl 3转移到1,3-二羰基的α-碳上。该反应机理涉及一系列可逆步骤，包括具有环状过渡态的加成反应，以形成溴血红素中间体。在这种无过渡金属的单锅合成中，在温和的条件下和较短的反应时间下，分离出的产率高达97％。