4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-3-ethylpyrrole | 1207560-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-3-ethylpyrrole
• 英文别名: ethyl 4-ethyl-5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1207560-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IEWQMWIHXOLCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-3-ethylpyrrole 在 磺酰氯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-ethyl-5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pentenoate 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-3-ethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368

文献信息

• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties
  作者：Yun-Zhou Jin、Da-Xu Fu、Nan Ma、Zhan-Cheng Li、Quan-Hai Liu、Lin Xiao、Rong-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules16119368

  日期：——

  Eighteen novel 3-substituted-indolin-2-ones containing chloropyrroles were synthesized and their biological activities were evaluated. The presence of a chlorine atom on the pyrrole ring was crucial to reduce cardiotoxicity. The presence of a 2-(ethyl-amino)ethylcarbamoyl group as a substituent at the C-4′ position of the pyrrole enhanced the antitumor activities notably. IC50 values as low as 0.32, 0.67, 1.19 and 1.22 μM were achieved against non-small cell lung cancer (A549), oral epithelial (KB), melanoma (K111) and large cell lung cancer cell lines (NCI-H460), respectively.

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。