ethyl 4-ethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1070991-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1070991-42-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: VPESUWVCPICSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 磺酰氯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-ethyl-5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pentenoate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以7.5 g的产率得到ethyl 4-ethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过改进的酸催化条件和不同的二氢二吡咯啉-乙醛扩大合成的细菌绿素的范围

  摘要：

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。

  DOI：

  10.1021/jo9025572

文献信息

• Northern–Southern Route to Synthetic Bacteriochlorins
  作者：Yizhou Liu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02334

  日期：2016.12.2

  was prepared in five steps from an α-halopyrrole and a 2,2-dimethylpent-4-ynoic acid. The first three steps follow Jacobi’s synthesis of dihydrodipyrrins: Pd-mediated coupling to form a lactone–pyrrole, Petasis reagent treatment for methenylation, and Paal–Knorr type ring closure to form the 1,2,2-trimethyl-substituted dihydrodipyrrin. Subsequent steps entail conversion of the 1-methyl group to the

  通过二氢联吡啶-乙醛的北-南（NS）自缩合获得细菌绿素的新途径补充了先前的东-西（EW）途径。从α-卤代吡咯和2，2-二甲基戊-4-炔酸分五个步骤制备每种细菌绿素。前三个步骤遵循Jacobi合成的二氢联吡啶类化合物：Pd介导的偶联形成内酯-吡咯，Petasis试剂进行亚甲基化处理，Paal-Knorr型闭环形成1,2,2-三甲基取代的二氢联吡啶。随后的步骤需要将1-甲基转化为1-（二甲氧基甲基）单元，并通过酸催化的自缩合反应生成二氢联吡啶-乙缩醛。NS和EW路线之间的本质区别在于（1）宝石的位置-二甲基（相对于1-缩醛单元而言）分别位于二氢双吡啶-缩醛的2-和3-位，（2）二氢联吡啶的合成方法，因此（3）获得各种取代的细菌绿素包括那些在中位具有取代基的基团。制备了十个在β-吡咯和/或内消旋位置带有0-6个总芳基，烷基和碳乙氧基取代基的新细菌素，大环形成的产率高达39％。确定了四个单晶X射线
• [EN] NORTHERN-SOUTHERN ROUTE TO SYNTHESIS OF BACTERIOCHLORINS<br/>[FR] VOIE NORD-SUD POUR LA SYNTHÈSE DE BACTÉRIOCHLORINES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018035281A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Described herein are chlorins, bacteriochlorins, methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as luminescent compounds in flow cytometry, and as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述了氯菁、细菌叶绿素、合成细菌叶绿素的方法和中间体，以及利用这些细菌叶绿素进行诊断和治疗等用途的方法，例如在流式细胞术中作为发光化合物，以及作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。
• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。
• β-Hexaalkylporphycenes: Positional Effect of Alkyl Groups toward Design and Control of Structural and Photophysical Properties in Isomeric Hexaethylporphycenes
  作者：Narendra N. Pati、B. Sathish Kumar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03428

  日期：2017.1.6

  McMurry coupling reactions of new isomeric unsymmetrically substituted triethylbipyrrole dialdehydes. The positional effects of alkyl groups could be manifested through significant alteration in structure of porphycene cores and, as a consequence their photophysical properties, not noticed in β-octaethylporphycene. HOT displays significant fluorescence accompanied by reasonable singlet oxygen generation

  两种新的β-六烷基化卟啉，即2,3,7,12,13,17-（HOT）和2,3,6,12,13,16-六乙基卟啉（HIT）首次引入。这些是通过新的异构体不对称取代的三乙基联吡咯二醛的McMurry偶联反应合成的。烷基的位置效应可以通过卟啉核心结构的显着改变来体现，因此，它们的光物理性质在β-八乙基卟啉中没有发现。HOT显示出明显的荧光，并具有合理的单线态氧生成能力。
• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Hunt T. John

  公开号：US20060128709A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2，因此可用作抗癌剂。I式化合物还可用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径引起的其他疾病。