2-Hydroxymethyl-benzo[b]thiophene-4,7-dione | 190328-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-benzo[b]thiophene-4,7-dione
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)benzothiophene-4,7-dione；2-(hydroxymethyl)-1-benzothiophene-4,7-dione
• CAS: 190328-74-6
• 化学式: C₉H₆O₃S
• 分子量: 194.211
• InChiKey: MDDMLUWINYCMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2-Hydroxymethyl-benzo[b]thiophene-4,7-dione 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Hydroxymethyl-5-(4-hydroxy-phenylamino)-benzo[b]thiophene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 5-arylamino-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes

  摘要：

  5-Arylamino-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes 3-6 were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against Candida and Aspergillus species. 5-Arylamino-6-chloro-2-(methoxycarbonyl)-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes 5 showed, in general, more potent antifungal activity against Candida species than the other 4,7-dioxobenzo[b]thiophenes 3, 4 and 6. The results suggest that 5-arylamino-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes would be potent antifungal agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.042
• 作为产物：
  描述：

  (4,7-二甲氧基-1-苯并噻吩-2-基)甲醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到2-Hydroxymethyl-benzo[b]thiophene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  醌类的研究。第 30 部分。 Benzo[b]thiophene-4, 7-quinones 的合成

  摘要：

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919708006822

文献信息

• Studies on Quinones. Part 30. Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-4, 7-Quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Claudio Valderrama

  DOI：10.1080/00397919708006822

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of a variety of benzo[b]thiophene-4, 7-quinones (4a-f), by oxidative demethylation of the corresponding 4, 7-dimethoxybenzo[b]thiophenes (3a-f), with cerium (IV) ammonium nitrate is reported. Heterocycles (3a, b), were prepared by cyclization of the corresponding 2, 5-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde (1a), and 2, 5-dimethoxy-6-nitroacetophenone (1b), with methyl thioglycolate.

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。
• Synthesis and antifungal activity of 5-arylamino-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes
  作者：Chung-Kyu Ryu、Su-Kyung Lee、Ja-Young Han、Ok-Jai Jung、Jung Yoon Lee、Seong Hee Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.042

  日期：2005.5

  5-Arylamino-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes 3-6 were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against Candida and Aspergillus species. 5-Arylamino-6-chloro-2-(methoxycarbonyl)-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes 5 showed, in general, more potent antifungal activity against Candida species than the other 4,7-dioxobenzo[b]thiophenes 3, 4 and 6. The results suggest that 5-arylamino-4,7-dioxobenzo[b]thiophenes would be potent antifungal agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.