3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 29775-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-benzyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one；3-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 29775-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: GMMIPCSITFEPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氯苄溴 在 二氯二茂锆 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2诱导的对靛红的Reformatsky和Barbier反应：3取代3羟基吲哚2的有效合成

  摘要：

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1789

文献信息

• Catalyst-Free α-Alkylation-α-Hydroxylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Siwei Wu、Wei Song、Runyu Zhu、Jingwen Hu、Lin Zhao、Zheyao Li、Xinhong Yu、Chengcai Xia、Jianhong Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02185

  日期：2022.5.6

  3-Alkyl-3-hydroxyoxindoles, a subclass of oxindole products, have antioxidant, neuroprotective, anticancer, and anti-HIV activities. In this study, a green and economical protocol for the synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyoxindoles is developed for the first time via α-alkylation-α-hydroxylation of oxindole with benzyl alcohols without using any transition-metal catalysts in yields of 29–93%.

  3-Alkyl-3-hydroxyoxindoles 是 oxindole 产品的一个子类，具有抗氧化、神经保护、抗癌和抗 HIV 活性。在这项研究中，首次开发了一种绿色和经济的合成 3-烷基-3-羟基吲哚的方案，该方案通过用苯甲醇对羟基吲哚进行 α-烷基化-α-羟基化，而不使用任何过渡金属催化剂，收率 29 –93%。
• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.