3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 29775-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-benzyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one；3-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 29775-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: GMMIPCSITFEPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氯苄溴 在 二氯二茂锆 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2诱导的对靛红的Reformatsky和Barbier反应：3取代3羟基吲哚2的有效合成

  摘要：

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1789

文献信息

• Catalyst-Free α-Alkylation-α-Hydroxylation of Oxindole with Alcohols
  作者：Siwei Wu、Wei Song、Runyu Zhu、Jingwen Hu、Lin Zhao、Zheyao Li、Xinhong Yu、Chengcai Xia、Jianhong Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02185

  日期：2022.5.6

  3-Alkyl-3-hydroxyoxindoles, a subclass of oxindole products, have antioxidant, neuroprotective, anticancer, and anti-HIV activities. In this study, a green and economical protocol for the synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyoxindoles is developed for the first time via α-alkylation-α-hydroxylation of oxindole with benzyl alcohols without using any transition-metal catalysts in yields of 29–93%.

  3-Alkyl-3-hydroxyoxindoles 是 oxindole 产品的一个子类，具有抗氧化、神经保护、抗癌和抗 HIV 活性。在这项研究中，首次开发了一种绿色和经济的合成 3-烷基-3-羟基吲哚的方案，该方案通过用苯甲醇对羟基吲哚进行 α-烷基化-α-羟基化，而不使用任何过渡金属催化剂，收率 29 –93%。