5-(trimethylsilyl)-2,4-diphenyloxazole | 133229-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-2,4-diphenyloxazole
• 英文别名: (2,4-Diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 133229-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NOSi
• 分子量: 293.44
• InChiKey: UIDKOOZKUQBHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-2,4-diphenyloxazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到2,4-二苯噁唑
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化 CN 和 CO 交叉偶联将伯酰胺转化为恶唑

  摘要：

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983782
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-(trimethylsilyl)-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化 CN 和 CO 交叉偶联将伯酰胺转化为恶唑

  摘要：

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983782

文献信息

• Substituted oxazoles: syntheses via lithio intermediates
  作者：Scott E. Whitney、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00009a025

  日期：1991.4

  Reactions of 2-alpha-, 2-, 4-, and 5-lithiooxazoles are used to prepare various substituted derivatives. Previously unrecognized time dependence for the reaction of a 2-lithiooxazole with benzaldehyde is described, and a rationale for this behavior is offered. Competitive reactions occur when the readily available 2,5-diphenyloxazole is treated with n-butyllithium. Deprotonation of the ortho position of the 2-phenyl group and addition of n-butyl to the 2-position of the oxazole compete with the desired 4-lithiation. The use of sec-butyllithium/catalytic lithium tetramethylpiperidide allows preferential formation of 4-lithio-25-diphenyloxazole. This intermediate has been converted to the 4-bromo, -methyl, -hydroxybenzyl, -benzoyl, and -trialkylsilyl derivatives. Lithiation of 2,4-diphenyloxazole and subsequent trimethylsilylation occur readily at the 5-position. Deprotonation of 2-alkyloxazoles occurs at the alpha-carbon in preference to ring sites. Further reaction of an alpha-phenyl-2-oxazolemethanol methoxymethyl ether with base and acetyl chloride leads to an acyloin derivative. Chromic acid oxidation is used to prepare both 2- and 4-benzoyloxazoles. The formation of a 2-ethoxyoxazole from the 2-oxazolone vis Meerwein salt chemistry is described.
• WHITNEY, SCOTT E.;RICKBORN, BRUCE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3058-3063
  作者：WHITNEY, SCOTT E.、RICKBORN, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。