(R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl ester | 208465-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,3R,4R)-7-methoxy-2,4-dimethyl-7-oxohept-5-en-3-yl] (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 208465-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: IQCNCOTUTJZEMR-XEQYVUAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-((3R,4R,E)-7-((S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienylamino)-2,4-dimethyl-7-oxohept-5-en-3-yl) 1-(2-(chloromethyl)-oxazole-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pristinamycin IIB

  摘要：

  An intramolecular Takai reaction of the iodoaldehyde 4a proceeded with a moderate efficiency to give the macrocyclic hydroxy compound Ib, identified to an authentic sample. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl) ester 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pristinamycin IIB

  摘要：

  An intramolecular Takai reaction of the iodoaldehyde 4a proceeded with a moderate efficiency to give the macrocyclic hydroxy compound Ib, identified to an authentic sample. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00499-7

文献信息

• Total synthesis of pristinamycin IIB
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00499-7

  日期：1998.5

  An intramolecular Takai reaction of the iodoaldehyde 4a proceeded with a moderate efficiency to give the macrocyclic hydroxy compound Ib, identified to an authentic sample. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.