10-(1-adamantyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin | 214748-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 10-(1-adamantyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin
• 英文别名: (5Z)-5-[[5-[1-adamantyl-[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-3,4-dimethylpyrrol-2-one
• CAS: 214748-26-2
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₂
• 分子量: 578.798
• InChiKey: KLFIVTJCTKEQMP-NXVZUAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1-adamantyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到10-(1-adamantyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-1,19,21,24-tetrahydro-1,19-dioxobilin
  参考文献：
  名称：

  具有c（10）金刚烷基和叔丁基的bilin-1,19-二酮和biladiene - ac -1,19-二酮的合成

  摘要：

  合成了在中央C（10）位置带有庞大的金刚烷基和叔丁基的胆红素和biliverdin类似物，并通过nmr和紫外可见光谱以及分子力学计算分析了它们的结构，所有这些共同表明对螺旋构象的偏爱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350404
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 10-(1-adamantyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin
  参考文献：
  名称：

  具有c（10）金刚烷基和叔丁基的bilin-1,19-二酮和biladiene - ac -1,19-二酮的合成

  摘要：

  合成了在中央C（10）位置带有庞大的金刚烷基和叔丁基的胆红素和biliverdin类似物，并通过nmr和紫外可见光谱以及分子力学计算分析了它们的结构，所有这些共同表明对螺旋构象的偏爱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350404

文献信息

• Synthesis of bilin-1,19-diones and biladiene-<i>ac</i>-1,19-diones with c(10) adamantyl and<i>tert</i>-butyl groups
  作者：Ari K. Kar、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570350404

  日期：1998.7

  Bilirubin and biliverdin analogs bearing bulky adamantyl and tert-butyl groups at the central C(10) position were synthesized and their structures were analyzed by nmr and ultraviolet-visible spectroscopy and by molecular mechanics calculations, all of which collectively indicated a preference for helical conformations.

  合成了在中央C（10）位置带有庞大的金刚烷基和叔丁基的胆红素和biliverdin类似物，并通过nmr和紫外可见光谱以及分子力学计算分析了它们的结构，所有这些共同表明对螺旋构象的偏爱。