4-Hydroxy-3,4',5-trimethoxychalcon | 69299-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Hydroxy-3,4',5-trimethoxychalcon
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 69299-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: XUZYUAYDDQVZBU-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 丁香醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到4-Hydroxy-3,4',5-trimethoxychalcon
  参考文献：
  名称：

  丁香醛衍生查尔酮的合成、表征和抗女性癌症活性

  摘要：

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03195-2

文献信息

• Synthesis of benzylideneacetophenones and their inhibition of lipid peroxidation
  作者：I Arty

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00137-9

  日期：2000.4

  A series of benzylideneacetophenone derivatives have been synthesized and found to show potent inhibition of the lipid peroxidation (LPO) in rat liver microsomes. All 19 compounds prepared in this series are LPO inhibitors. The highest activity was found in para hydroxy derivatives with two meta tert-butyl substituents.

  已经合成了一系列的亚苄基苯乙酮衍生物，并发现它们在大鼠肝微粒体中显示出对脂质过氧化作用（LPO）的有效抑制作用。该系列制备的所有19种化合物都是LPO抑制剂。在具有两个间叔丁基取代基的对羟基衍生物中发现了最高的活性。
• Synthesis of 4-Cinnamylidene-2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Kazu Kurosawa、Atsuko Hashiba、Hirobumi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.3612

  日期：1978.12

  Lithium aluminium hydride (LAH) reduction of 4′-hydroxychalcones, followed by dehydration, yielded 4-cinnamylidene-2,5-cyclohexadien-1-ones in 19–42% yields. The LAH reduction of 4′-acetoxychalcones also gave the same products in improved yields.

  氢化铝锂（LAH）还原 4′-羟基查耳酮，然后脱水，得到 4-亚肉桂基-2,5-环己二烯-1-酮，收率为 19-42%。用 LAH 还原 4′-乙酰氧基查耳酮也能得到同样的产物，而且产率有所提高。
• Synthesis, characterization, and anticancer activity of syringaldehyde-derived chalcones against female cancers
  作者：Qionghui Pan、Huamao Yang、Zongxuan Du、Zefeng Ni、Qianqian Zhu、Sijun Tu、Yunjie Zhao、Faqing Ye

  DOI：10.1007/s00044-024-03195-2

  日期：2024.3

  through acid or base-catalyzed aldol condensation. The anticancer activity of the newly synthesized compounds was assessed against a range of women-specific cancer cell lines, including A2780 (ovarian cancer), HeLa and C33a (cervical cancer), and MDA-MB-453, MDA-MB-231 and MCF-7 (breast cancer). The majority of these compounds demonstrated remarkable cytotoxicity against the tested cancer cells. Compound

  通过酸或碱催化的醇醛缩合反应，合成了一系列由丁香醛衍生的新型查尔酮类似物。新合成化合物的抗癌活性针对一系列女性特异性癌细胞系进行了评估，包括 A2780（卵巢癌）、HeLa 和 C33a（宫颈癌）以及 MDA-MB-453、MDA-MB-231 和 MCF -7（乳腺癌）。这些化合物中的大多数对测试的癌细胞表现出显着的细胞毒性。化合物2a对选定的雌性癌细胞表现出最有希望的抗增殖活性，同时对人类正常细胞也表现出最弱的细胞毒性。因此，本研究基于药物疗效和安全性考虑，选择其作为活性化合物。研究结果表明，化合物2a通过引起显着的 DNA 损伤并引发强烈的 DNA 损伤反应，诱导细胞凋亡和 G2/M 期停滞。此外，结果表明化合物2a影响FAK的磷酸化和分布，从而抑制细胞粘附和迁移。此外，化合物2a在抑制小鼠体内 A2780 衍生的异种移植肿瘤生长方面表现出优异的潜力，且对其体重没有任何影响。组织分布