1-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 84828-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aS)-9-oxo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 84828-97-7
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 484.697
• InChiKey: TWLMWUCVJNOKKT-LSTHTHJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C (decomp)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 uridine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005

文献信息

• Systematic synthesis and biological evaluation of .alpha.- and .beta.-D-lyxofuranosyl nucleosides of the five naturally occurring nucleic acid bases
  作者：Gilles Gosselin、Marie Christine Bergogne、Jean De Rudder、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00389a005

  日期：1987.6

  The alpha- and beta-D-lyxofuranosyl analogues of the naturally occurring nucleosides have been synthesized and their antiviral properties examined. The alpha anomers were prepared by glycosylation of purine and pyrimidine aglycons with tetra-O-acetyl-alpha-D-lyxofuranose, followed by removal of the blocking groups. The beta anomers were obtained by sequential oxidation and reduction of 3',5'-O-(1,1

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。