2-allyloxy-3,5-dibromobenzyl alcohol | 153034-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyloxy-3,5-dibromobenzyl alcohol
• 英文别名: (3,5-Dibromo-2-prop-2-enoxyphenyl)methanol；(3,5-dibromo-2-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• CAS: 153034-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: XIQJBIVGMOKKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-3,5-dibromobenzyl alcohol 在 sodium azide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-allyloxy-3,5-dibromobenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-allyloxy-3,5-dibromobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6

文献信息

• Steric acceleration of intramolecular cycloaddition reactions
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、David J. Weller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88037-6

  日期：1993.9

  Use of conformational constraints, induced by different ortho-substituents in 1-allyloxy-2-(substituted)methylbenzenes, where the substituent is a 1,3-dipole such as the azide or 3-oxidopyridinium group, can be employed to accelerate the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In this manner cycloadditions that otherwise do not proceed can be forced to react.

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。