rac-(tert-butyl) 4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyloxazole-4-propanoate | 182176-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(tert-butyl) 4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyloxazole-4-propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[5-oxo-4-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]propanoate
• CAS: 182176-37-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• 分子量: 437.492
• InChiKey: QTWYGULBGNINKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(tert-butyl) 4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyloxazole-4-propanoate 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-Benzoyl-2,6,8-trioxo-1,7-diaza-spiro[4.4]non-7-yl)-N-cyclohexyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型光学纯α，α-二取代的（R）-和（S）-甘氨酸（'α-嵌合体'）的合成，构象性质及其合成应用†

  摘要：

  一系列结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型开链和环状构象约束的α，α-二取代（R）-和（S）-甘氨酸衍生物（'α-嵌合体'）通过外消旋的4-单取代的2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-的5型α-烷基化反应，与（S）-苯丙氨酸环己酰胺（8）反应后拆分得到高效合成辅助，新型的内酯/二氢恶唑互变反应合成光学纯的α-取代的（R）-和（S）-丝氨酸衍生物与天冬氨酸衍生物的琥珀酰亚胺环形成。基于（R，S）-9b，（R，S）-11c，（R，S）-18和（S，S）-30的X射线结构，这些新型氨基酸的绝对构型可以明确地确定嵌段，并评估其在结晶状态下的优选构象。开链衍生物（R，S）-1，（S，S）-3和（R，S）-11c的高度偏爱对于β-转角I型构象，以及琥珀酰亚胺衍生物（R，S）-2，（S，S）-19，（S，S）-24，（S，S，S）-26，和（R，S）-29用于β-转角II型构象以

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790508
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzoylamino-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 rac-(tert-butyl) 4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyloxazole-4-propanoate
  参考文献：
  名称：

  重新研究4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（'azlactones'）的α-烷基化：普遍进入高度官能化的α，α-二取代的α-氨基酸†

  摘要：

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770520