(3aα,6α)-3-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de><1.5>naphthyridin-6-ol | 79087-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (3aα,6α)-3-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de><1.5>naphthyridin-6-ol
• 英文别名: (2S,5S)-6-methyl-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10,12,14-tetraen-2-ol
• CAS: 79087-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: KCLINVYVZHZNQZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,6α)-3-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de><1.5>naphthyridin-6-ol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到3-Methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-indolo<3.2.1-de><1.5>naphthyridin
  参考文献：
  名称：

  Achenbach, Hans; Duethorn, Berthold; Waibel, Reiner, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1159 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-(9-benzyl-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)propionat 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3aα,6α)-3-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de><1.5>naphthyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Achenbach, Hans; Duethorn, Berthold; Waibel, Reiner, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1159 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-arborescidine C and related tetracyclic indole alkaloids using organocatalysis
  作者：Vishal M. Sheth、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c7ob00473g

  日期：——

  A concise and enantioselective synthesis of the tetracyclic indoles, including the naturally occurring compounds (+)-arborescidine C and (+)-arborescidine B, was achieved by the key step of Pictet–Spengler cyclization reaction with a Jacobsen-type thiourea organocatalyst. The synthetic process was further demonstrated in a pot-economy strategy and was achieved in a one-pot operation.

  通过与雅各布森型硫脲有机催化剂进行Pictet-Spengler环化反应的关键步骤，可以实现包括自然存在的化合物（+）-碳硼烷C和（+）-碳硼烷B在内的四环吲哚的简明和对映选择性合成。合成工艺在锅经济策略中得到了进一步证明，并在一锅操作中得以实现。
• Achenbach, Hans; Duethorn, Berthold; Waibel, Reiner, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1159 - 1164
  作者：Achenbach, Hans、Duethorn, Berthold、Waibel, Reiner

  DOI：——

  日期：——

表征谱图