(3aS,6R,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester | 198565-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3aS,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-(oxan-2-yloxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 198565-93-4
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₈S
• 分子量: 545.654
• InChiKey: ABMDIRDZCVOOEW-IQPFPUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester 在 ammonium hydroxide 、 DOWEX 50 WX₈ 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的氨基酸酯烯醇盐的醛醇缩合反应快速合成氮杂糖

  摘要：

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10176-9
• 作为产物：
  描述：

  消旋卡多曲杂质R 在 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,6R,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的氨基酸酯烯醇盐的醛醇缩合反应快速合成氮杂糖

  摘要：

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10176-9

文献信息

• A Short Synthesis of Azasugars via Aldol Reaction of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Roland Grandel、Uli Kazmaier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10176-9

  日期：1997.11

  Aldol reactions of chelated amino acid ester enolates with chiral aldehydes gives rise to polyhydroxylated amino acids in a highly stereoselective fashion. These oxygenated amino acids can be converted into polyhydroxylated pipecolinic acids and azasugars by cyclization using the Mitsunobu reaction. A interesting epimerization was observed during the cyclization. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。