3-(4-isopropyloxy-3-methoxyphenyl)-1-[3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-4-nitrobutan-1-one | 945745-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-isopropyloxy-3-methoxyphenyl)-1-[3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-4-nitrobutan-1-one
• 英文别名: 1-[3-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-3-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one；1-[3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-3-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 945745-63-1
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₈
• 分子量: 523.583
• InChiKey: IAFVNBWJOJNKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-isopropyloxy-3-methoxyphenyl)-1-[3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-4-nitrobutan-1-one 在 p-toluenesulfonic acid on silica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[3-methoxy-4-isopropyloxyphenyl]-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  固体支持的酸，可作为芳香族醚脱保护剂的温和多功能试剂。

  摘要：

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol070781+
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3-(4-isopropyloxy-3-methoxyphenyl)-1-[3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  固体支持的酸，可作为芳香族醚脱保护剂的温和多功能试剂。

  摘要：

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol070781+

文献信息

• Solid-Supported Acids as Mild and Versatile Reagents for the Deprotection of Aromatic Ethers
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Pannarin Cheryklin、Nattisa Niyomtham、Daniel R. Bertoni、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/ol070781+

  日期：2007.7.1

  p-Toluene sulfonic acid (p-TsOH) immobilized either on polystyrene (PS) or silica (Si) was found to be effective in cleaving aromatic ethers containing isopropyl, tert-butyl, allyl, and benzyl groups, as well as mono-, di-, and trimethoxylated benzyl groups, in moderate to excellent yields (54-95%). These protecting groups could be selectively deprotected when they were simultaneously present on the

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。