2,3-dihydroxy-6-nitro-7-methylquinoxaline | 121830-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-6-nitro-7-methylquinoxaline
• 英文别名: 6-Methyl-7-nitroquinoxaline-2,3-diol；6-methyl-7-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 121830-24-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• mdl: MFCD22556002
• 分子量: 221.172
• InChiKey: VREQQHQFADBYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-6-nitro-7-methylquinoxaline 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2,3-dichloro-6-methyl-7-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  的2,3-dichloroquinoxalines合成通过Vilsmeier试剂氯化

  摘要：

  已经开发了由相应的2，3-二羟基喹喔啉方便而高产的2，3-二氯喹喔啉合成。泥浆的处理2,3-二羟基喹喔啉 和 过量存在下的N，N-二甲基甲酰胺1,2-二氯乙烷中的亚硫酰氯导致2,3-二氯喹喔啉衍生物的快速高产形成。还描述了这些化合物的简化后处理和纯化程序。杂环化学杂志，46，317（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.56
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-6-甲基喹喔啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以96%的产率得到2,3-dihydroxy-6-nitro-7-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  的2,3-dichloroquinoxalines合成通过Vilsmeier试剂氯化

  摘要：

  已经开发了由相应的2，3-二羟基喹喔啉方便而高产的2，3-二氯喹喔啉合成。泥浆的处理2,3-二羟基喹喔啉 和 过量存在下的N，N-二甲基甲酰胺1,2-二氯乙烷中的亚硫酰氯导致2,3-二氯喹喔啉衍生物的快速高产形成。还描述了这些化合物的简化后处理和纯化程序。杂环化学杂志，46，317（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.56

文献信息

• [EN] NOVEL 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOYXALINYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOXALINYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997008155A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) 2,3-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxalinyl derivatives of formula (I), wherein one of the radicals R1, and R2 is a group R5 and the other is a group of formula -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) or -alk-S-X-R7 (If), R3, R4 and R5 are each independently of the others hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, cyano or nitro, R6 is unsubstituted or lower alkylated and/or lower alkanoylated amino, R7 is hydrogen; an aliphatic, cycloaliphatic or heterocycloaliphatic radical; cyano; acyl derived from carbonic acid or from a semiester or semiamide of carbonic acid, from sulfuric acid or from an aliphatic or aromatic sulfonic acid or from phosphoric acid or from a phosphonic acid ester; amino that is unsubtituted or aliphatically or araliphatically substituted and/or substituted by aliphatic, araliphatic or aromatic acyl; or an aromatic or heteroaromatic radical, R8 is hydrogen; an aliphatic or araliphatic radical; or acyl derived from an aliphatic or araliphatic carboxylic acid or from an aliphatic or araliphatic semiester of carbonic acid, or R7 and R8, together with X and the nitrogen atom bonding R8 and X, form an unsubstitued or substituted mono- or di-azaxycloalkyl, azoxacycloalkyl, azathiacycloalkyl or optionally oxidised thiacycloalkyl radical bonded $i(via) a nitrogen atom, or an unsubstituted or substituted, optionally partially hxdrogenated aryl or heteroaryl radical, R9 is an aliphatic or araliphatic radical, or R7, R8 and R9 together with X and the nitrogen atom bonding R8, R9 and X, form an unsubstituted or substituted quaternary heteroaryl radical bonded $i(via) the quaternary nitrogen atom, with A- being the anion of a protonic acid, alk is lower alkylene, and X (unless, together with R7 and R8 and the nitrogen atom bonding R8 and X or together with the nitrogen atom bonding R8, R9 and X, it forms part of one of the mentioned ring systems) is a divalent aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical or a direct bond, and the pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the preparation of a medicament for the treatment of pathological conditions that are responsive to blocking of AMPA, kainate and/or glycine binding sites of the NMDA receptor.(FR) On décrit des dérivés de 2,3-dioxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoxalinyle, de formule (I), où un des radicaux, R1 ou R2 représente un groupe R5 et l'autre un groupe de formule -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) or -alk-S-X-R7 (If), R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyl inférieur, halogène, trifluorométhyle, cyano ou nitro; R6 représente amino non substitué ou modifié par alkyl inférieur et/ou alcanoyle inférieur; R7 représente hydrogène, un radical aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocycloaliphatique; cyano; acyle dérivé de l'acide carbonique ou d'un semi-ester ou semi-amide d'acide carbonique, de l'acide sulfurique ou d'un acide sulfonique aliphatique ou aromatique ou de l'acide phosphorique ou d'un ester d'acide phosphonique; amino, non substitué ou substitué de façon aliphatique ou araliphatique et/ou par acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique, ou bien un radical aromatique ou hétéroaromatique; R8 représente hydrogène; un radical aliphatique ou araliphatique ou acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique ou araliphatique ou d'un semi-ester aliphatique ou araliphatique d'acide carbonique; ou bien R7 et R8, avec X et l'atome d'azote reliant R8 et X, forment un radical, substitué ou non, mono- ou di-azacycloalkyle, azoxacycloalkyle, azathiacycloalkyle ou un radical thiacycloalkyle éventuellement oxydé, lié par l'intermédiaire d'un atome d'azote, ou bien ils forment un radical, substitué ou non, aryle ou hétéroaryle éventuellement partiellement hydrogéné; R9 représente un radical aliphatique ou araliphatique; ou bien R7, R8 et R9, avec X et l'atome d'azote reliant R8, R9 et X, forment un radical hétéroaryle quaternaire, substitué ou non, lié par l'intermédiaire de l'atome d'azote quaternaire, A représentant l'anion d'un acide protonique; alk représente alkylène inférieur; et X (sauf si, avec R7, R8 et l'atome d'azote reliant R8 et X ou R8, R9 et X, il fait partie de l'un des systèmes cycliques mentionnés) représente un radical aliphatique, cycloaliphatique ou araliphatique divalent ou une liaison directe. On décrit aussi des sels pharmacologiquement acceptables de ces dérivés, ces dérivés et sels permettant de préparer un médicament destiné à traiter des états pathologiques réagissant au blocage des récepteurs de l'AMPA, du kaïnate et/ou des sites de liaison de la glycine propres au récepteur du NMDA.

  Les dérivés de 2,3-dioxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoxalinyle, de formule (I), sont décrits, où l'un des radicaux, R1 ou R2, représente un groupe R5 et l'autre un groupe de formule -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6)-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) ou -alk-S-X-R7 (If), les R3, R4 et R5 représentant chacun indépendamment hydrogène, alkyl inférieur, halogène, trifluorométhyle, cyano ou nitro ; R6 représente amino non substitué ou modifié par alkyl inférieur et/ou alcanoyle inférieur ; R7 représente hydrogène, un radical aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocycloaliphatique ; cyano ; acyle dérivé de l'acide carbonique ou d'un semi-ester ou semi-amide d'acide carbonique, de l'acide sulfurique ou d'un acide sulfonique aliphatique ou aromatique ou de l'acide phosphorique ou d'un ester d'acide phosphonique ; amino, non substitué ou substitué de façon aliphatique ou araliphatique et/ou par acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique ; ou bien un radical aromatique ou hétéroaromatique ; R8 représente hydrogène ; un radical aliphatique ou araliphatique ou acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique ou araliphatique ou d'un semi-ester aliphatique ou araliphatique d'acide carbonique ; ou bien R7 et R8, avec X et l'atome d'azote reliant R8 et X, forment un radical, substitué ou non, mono-ou di-azacycloalkyle, azoxacycloalkyle, azathiacycloalkyle ou un radical thiacycloalkyle éventuellement oxydé, lié par l'intermédiaire d'un atome d'azote, ou bien ils forment un radical, substitué ou non, aryle ou hétéroaryle éventuellement partiellement hydrogéné ; R9 représente un radical aliphatique ou araliphatique ; ou bien R7, R8 et R9, avec X et l'atome d'azote reliant R8, R9 et X, forment un radical hétéroaryle quaternaire, substitué ou non, lié par l'intermédiaire de l'atome d'azote quaternaire ; A représente l'anion d'un acide protonique ; alk représente alkylène inférieur ; et X (sauf si, avec R7, R8 et l'atome d'azote reliant R8 et X ou R8, R9 et X, il fait partie de l'un des systèmes cycliques mentionnés) représente un radical aliphatique, cycloaliphatique ou araliphatique divalent ou une liaison directe. On décrit aussi des sels pharmacologiquement acceptables de ces dérivés, ces dérivés et sels permettant de préparer un médicament destiné à traiter des états pathologiques réagissant au blocage des récepteurs de l'AMPA, du kaïnate et/ou des sites de liaison de la glycine propres au récepteur du NMDA.
• Sastry, C. V. Reddy; Jogibhukta, M.; Krishnan, V. S. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1110 - 1112
  作者：Sastry, C. V. Reddy、Jogibhukta, M.、Krishnan, V. S. H.、Rao, P. Shanthan、Vemana, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fungicidal activity of 1,4-dithiino[2,3-<i>b</i>]quinoxaline-2,3-dicarbonitriles
  作者：Duane R. Romer、Brian L. Aldrich、R. Garth Pews、Richard W. Walter

  DOI：10.1002/ps.2780430403

  日期：1995.4

  AbstractA series of eleven 1,4‐dithiino[2,3‐b]quinoxaline‐2,3‐dicarbonitriles was prepared by reaction of 2,3‐dichloroquinoxalines with disodium (2)‐2,3‐dimercapto‐2‐butenedinitrile in N,N‐dimethylformamide. These products were tested for in‐vitro fungicidal activity by a Minimum Inhibitory Concentration (MIC) method. Several of these compounds showed broad‐spectrum fungicidal activity. The activity exhibited by these compounds was greatly dependent upon the substituents of the quinoxaline ring, with the nitro‐substituted derivatives showing the highest levels of antifungal activity. None of the compounds prepared, however, showed fungicidal activity comparable to that of the commercial fungicides screened.
• SASTRY, C. V. REDDY;JOGIBHUKTA, M.;KRISHNAN, V. S. H.;RAO, P. SHANTHAN;VE+, INDIAN. J. CHEM. B , 278,(1989) N2, C. 1110-1112
  作者：SASTRY, C. V. REDDY、JOGIBHUKTA, M.、KRISHNAN, V. S. H.、RAO, P. SHANTHAN、VE+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOYXALINYL DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0853617A1

  公开（公告）日：1998-07-22