6-chloro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 63046-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；6-Chlor-3'-methoxy-4'-hydroxyflavon；6-chloro-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；6-Chloro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 63046-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: WCRURCNZVJLRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-chloro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护法轻松合成羟化黄酮的新方法

  摘要：

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1580

文献信息

• Discovery and characterization of synthetic 4′-hydroxyflavones—New CK2 inhibitors from flavone family
  作者：Andriy G. Golub、Volodymyr G. Bdzhola、Olga V. Ostrynska、Iaroslav V. Kyshenia、Vladislav M. Sapelkin、Andriy O. Prykhod’ko、Olexander P. Kukharenko、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.013

  日期：2013.11

  inflammatory diseases. Here we report novel synthetic flavone inhibitors, 4′-hydroxyflavones, possessing high activity towards CK2. These compounds were identified with receptor-based virtual screening and then chemically optimized on the base of rationale derived from biochemical screening and molecular modeling. It has been demonstrated that synthetic flavone derivatives are much more potent CK2 inhibitors

  人蛋白激酶CK2是最吸引人的酶之一，尽管经过数十年的研究，其功能作用仍不清楚。目前，有大量证据表明CK2抑制剂可以用作治疗癌症，病毒感染和炎性疾病的药物。在这里，我们报告新颖的合成黄酮抑制剂，对CK2具有高活性的4'-羟基黄酮。这些化合物通过基于受体的虚拟筛选进行鉴定，然后在基于生化筛选和分子建模的理论基础上进行化学优化。已证明合成的黄酮衍生物比天然的更有效的CK2抑制剂，