5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)pentanoic acid | 116313-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)pentanoic acid
• CAS: 116313-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: MJUWWBJMGJMFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)pentanoic acid 在 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 异丙胺 、 盐酸 、 甲苯 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-Isopropyl-5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)pentanoic amide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof

  摘要：

  公式I中的具有药理活性的儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择的取代芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负性取代基，例如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺基、醛基、羧基或三氟甲基，而R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三氟甲基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺、醛基、烷基羰基、芳基甲基羰基或羧基或从以下组中选择的一组：##STR2## 其中R.sub.4包括氢、烷基、氰基、羧基或酰基，而R.sub.5包括氢、氰基、羧基、烷氧基羧基烯基、硝基、酰基、可选择的取代芳酰基或杂环芳酰基、羟基烷基或羧基烷基或R.sub.4和R.sub.5一起形成一个五到七成员取代的环庚酮环；--(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR，其中n为0-1，m为0-7，R包括羟基、烷基、羧基烷基、可选择的取代烯烃、烷氧基或可选择的取代氨基；##STR3## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地包括氢或以下可选择的取代基之一；烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基甲基或一起形成一个可选择的取代哌啶基；--NH--CO--R.sub.10，其中R.sub.10包括一个取代的烷基基团。

  公开号：

  US04963590A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些新型有效的选择性邻苯二酚O-甲基转移酶抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列二取代的邻苯二酚衍生物，并测试了其作为潜在的COMT抑制剂的能力。活性最高的化合物在体外的效价（IC50 = 3-6 nM）比已知的COMT抑制剂3'，4'-二羟基-2-甲基苯乙酮（U 0521，IC50 = 6000 nM）高出1000倍以上。新化合物也是高度选择性的COMT抑制剂，对儿茶酚胺的合成和代谢中涉及的其他必需酶没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00124a017

文献信息

• Pharmacologically active catechol derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05446194A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  A compound according to formula 1 ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, carbamoyl which is substituted by an alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms or phenyl carbonyl, X represents halogen nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms or which is substituted with hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable esters and salts thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor, as well as pharmaceutical compositions containing said compounds as COMT inhibitors.

  根据公式1，化合物的结构为：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、被1到4个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基、2到5个碳原子的烷基羰基或苯基羰基，X表示卤素、硝基或氰基，而R.sub.3表示##STR2## 其中，R.sub.4表示氰基或2到5个碳原子的烷基羰基，R.sub.5表示未取代或被1到8个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基，或被1到8个碳原子的羟基烷基取代的氨基甲酰基，或药学上可接受的酯和盐，以及其药学上可接受的载体。此外，还包括将该化合物作为COMT抑制剂的药物组合物。
• Method of treating Parkinson's Disease using pentanedione derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05112861A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention concerns a method for the treatment of Parkinson's Disease. The method comprises administering a catechol-O-methyl-transferase inhibiting amount of a compound having the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, alkylcarbamoyl of 2 to 5 carbon atoms or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, X represents nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents cyano; alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms; or carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms, or hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof; and a sufficient amount of levodopa to treat Parkinson's Disease. A peripheral decarboxylase inhibitor such as carbidopa or benzerazide is also preferably administered.

  本发明涉及一种治疗帕金森病的方法。该方法包括向患者施用一种具有以下式子I的化合物，其中R1和R2独立地表示氢、2至5个碳原子的烷基氨基酰基或2至5个碳原子的烷基羰基，X表示硝基或氰基，R3表示下列式子：其中R4表示氰基或2至5个碳原子的烷基羰基，R5表示氰基、2至5个碳原子的烷基羰基、未取代或取代了1至8个碳原子的烷基、1至8个碳原子的羟基烷基的氨基甲酰基或其药学上可接受的盐或酯；以及足够的左旋多巴治疗帕金森病。此外，最好还要施用周围脱羧酶抑制剂，如卡比多巴或苯扎酰胺。
• New use of catechol-o-methyl transferase (comt) inhibitors and their physiologically acceptable salts and esters
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0323162A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  Catechol derivatives which have been previously suggested for the treatment of Parkinsonism are useful in the treatment and prophylaxis of ulcers and lesions.in the gastrointestinal tract.

  以前曾建议用于治疗帕金森氏症的儿茶酚衍生物可用于治疗和预防胃肠道溃疡和病变。
• Catechol derivatives, their physiologically acceptable salts, esters and their use in the treatment of tissue damage induced by lipid peroxidation
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0444899B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US4963590A
  申请人：——

  公开号：US4963590A

  公开（公告）日：1990-10-16