6-乙基黄酮 | 288401-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-乙基黄酮
• 英文名称: 6-Ethylflavone
• 英文别名: 6-ethyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 288401-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ILUYTTQELSQWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-乙基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Versatile ligand for palladium-catalyzed meta-C—H functionalizations of aromatic substrates
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10696635B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  A class of mono-protected 3-amino-2-hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta-C—H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed, such as in the formation of a reaction product of Formula IA: The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C—H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C—H amination reaction and a meta-C—H alkynylation reaction.

  本发明公开了一类单保护 3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体，该配体可以使用降冰片烯作为瞬时介质，对苯胺、苯酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物进行元-C-H 芳基化反应，例如形成式 IA 的反应产物： 这种元芳基化方法在制药业中的适用性说明了杂芳基底物和杂芳基碘偶联剂的适用性，使用 MPAHP 配体使这一壮举成为可能。通过开发元-C-H 氨基化反应和元-C-H 炔化反应，还说明了 MPAHP 配体在实现其他元-C-H 功能化过程中的促进作用。