6-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸 | 103989-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 6-ethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Ethoxy-indol-carbonsaeure-(2)；6-Ethoxyindolizin-2-carbonsaeure；6-ethoxy-indole-2-carboxylic acid；6-Aethoxy-indol-2-carbonsaeure
• CAS: 103989-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02664460
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RIDHVMSRVAXQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸 生成 6-乙氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  5-Fluortryptamin und weitere neue Bz-substituierte Tryptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00632308
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-1-甲基-2-硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 6-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Adlerova,E. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 784 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185279A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。
• 6-SUBSTITUTED INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20080171772A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, o, A, A 1 , A 2 , X, Z, R 1 , R 3 , R 2 , p, q and r are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由公式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和（或）拮抗剂生物活性：其中变量Y，R4，n，o，A，A1，A2，X，Z，R1，R3，R2，p，q和r如规范中所定义。这些化合物可用于治疗选自包括青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及伤口愈合的疾病或病况。
• Small-Molecule Thioesters as SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors: Enzyme Inhibition, Structure–Activity Relationships, Antiviral Activity, and X-ray Structure Determination
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Philipp Flury、Nadine Krüger、Haixia Su、Laura Schäkel、Elany Barbosa Da Silva、Olga Eppler、Thales Kronenberger、Tianqing Nie、Stephanie Luedtke、Cheila Rocha、Katharina Sylvester、Marvin R.I. Petry、James H. McKerrow、Antti Poso、Stefan Pöhlmann、Michael Gütschow、Anthony J. O’Donoghue、Yechun Xu、Christa E. Müller、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00636

  日期：2022.7.14

  The main protease (Mpro, 3CLpro) of SARS-CoV-2 is an attractive target in coronaviruses because of its crucial involvement in viral replication and transcription. Here, we report on the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel small-molecule thioesters as SARS-CoV-2 Mpro inhibitors. Compounds 3w and 3x exhibited excellent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with kinac/Ki of 58,700 M–1

  SARS-CoV-2 的主要蛋白酶（M pro、 3CL pro）是冠状病毒中一个有吸引力的靶点，因为它在病毒复制和转录中发挥着至关重要的作用。在这里，我们报告了作为 SARS-CoV-2 M前抑制剂的新型小分子硫酯的设计、合成和构效关系。化合物3w和3x表现出优异的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，k inac / K i分别为 58,700 M –1 s –1 ( K i = 0.0141 μM) 和 27,200 M –1 s –1 ( K i = 0.0332 μM) ， 分别。在 Calu-3 和 Vero76 细胞中，化合物3h、3i 、 3l、3r、3v、3w和3x显示纳摩尔范围内的抗病毒活性，且没有宿主细胞毒性。完成了3w和3af与 SARS-CoV-2 M pro的共结晶，X 射线结构显示与蛋白酶的催化 Cys145 残基共价结合。有效的 SARS-CoV-2 Mpro
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298003A1

  公开（公告）日：2018-03-28