6-乙氧基-2-吡啶甲腈 | 83621-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-乙氧基-2-吡啶甲腈
• 英文名称: 2-cyano-6-ethoxypyridine
• 英文别名: 6-ethoxy-2-pyridinecarbonitrile；6-ethoxypicolinonitrile；6-ethoxypyridine-2-carbonitrile
• CAS: 83621-02-7
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: JOCHXJKHPBHTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.0-69.0 °C
• 沸点：
  246.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2-吡啶甲腈 、 硫代水杨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到2-(6-ethoxy-2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。

  公开号：

  EP1424336A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-乙氧基-2-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Solvent and temparature dependent regioselective reactions between 2-chloro-6-cyanopyridine and aliphatic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96735-3

文献信息

• Discovery of the Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitor Clinical Candidate TAK-020 (<i>S</i>)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one, by Fragment-Based Drug Design
  作者：Mark Sabat、Douglas R Dougan、Beverly Knight、J. David Lawson、Nicholas Scorah、Christopher R Smith、Ewan R Taylor、Phong Vu、Corey Wyrick、Haixia Wang、Deepika Balakrishna、Mark Hixon、Loui Madakamutil、Donavon McConn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01026

  日期：2021.9.9

  This publication details the successful use of FBDD (fragment-based drug discovery) principles in the invention of a novel covalent Bruton’s tyrosine kinase inhibitor, which ultimately became the Takeda Pharmaceuticals clinical candidate TAK-020. Described herein are the discovery of the fragment 5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, the subsequent optimization of this hit molecule to the candidate

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。
• Substitution of Cyano Group by Hydroxyalkyl Group and of Ring Hydrogen by Alkoxyl Group in UV-Irradiation of 2-Pyridinecarbonitrile in Alcohols
  作者：Akira Sugimori、Toshikazu Furihata、Shigeyuki Mikayama、Makiko Yoshida、Yasuo Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.55.2906

  日期：1982.9

  The UV-irradiation of 2-pyridinecarbonitrile(1) in methanol and in ethanol brings about the replacement of the cyano group by the hydroxyalkyl groups and the replacement of the ring hydrogen by the alkoxyl group. Free base-form of 1 in ethanol undergoes exclusively photo-hydroxyethylation, while the pyridinium form of 1 in ethanol undergoes both photo-hydroxyethylation via a singlet excited state and -ethoxylation via a singlet-excited state complex, which is quenched by the electron transfer from the aromatic hydrocarbons to the excited complex.

  2-pyridinecarbonitrile(1) 在甲醇和乙醇中经紫外线照射后，氰基被羟烷基取代，环氢被烷氧基取代。乙醇中的游离碱式 1 只发生光羟乙基化，而乙醇中的吡啶鎓式 1 则通过单激发态发生光羟乙基化，并通过单激发态复合物发生乙氧基化。
• 1, 3-benzothiazinone derivatives and use thereof
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20050032786A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R 2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I), which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  该发明提供了一个由式(I)表示的化合物：其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选取代卤代烷基、可选取代基的烷氧基、酰基或氨基；R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每个基团都可以有取代基；n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括式(I)化合物，具有出色的抑制细胞凋亡和结合MIF的效果，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤性疾病、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等疾病。
• 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07767665B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  This invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I), which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物：其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选卤代烷基、可选取代基的烷氧基、酰基或氨基；R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪嗪基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每个基团都可以有取代基；n为1或2；或其盐。本发明提供了一种安全的药物，包括式(I)化合物，该药物具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用，可用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染病、创伤疗法、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• SUGIMORI, AKIRA;FURIHATA, TOSHIKAZU;MIKAYAMA, SHIGEYUKI;YOSHIDA, MAKIKO;N+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2906-2910
  作者：SUGIMORI, AKIRA、FURIHATA, TOSHIKAZU、MIKAYAMA, SHIGEYUKI、YOSHIDA, MAKIKO、N+

  DOI：——

  日期：——