diethyl 2-(3-chlorophenethyl)malonate | 119035-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-chlorophenethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl [2-(3-chlorophenyl)ethyl]propanedioate；diethyl 2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 119035-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₄
• 分子量: 298.766
• InChiKey: FALXKMHHSCIHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-chlorophenethyl)malonate 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-azido-2-(3-chlorophenethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O促进的ω-叠氮基羧酸的分子内施密特反应

  摘要：

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00475
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙基溴 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到diethyl 2-(3-chlorophenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O促进的ω-叠氮基羧酸的分子内施密特反应

  摘要：

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00475

文献信息

• Relative rates for the addition reactions of the malonyl radical to substituted styrenes induced by cerium(IV) ammonium nitrate and tributyltin hydride. A comparison
  作者：Enrico Baciocchi、Bernd Giese、Hassan Farshchi、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo00309a010

  日期：1990.10
• BACIOCCHI, ENRICO;GIESE, BERND;FARSHCHI, HASSAN;RUZZICONI, RENZO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5688-5691
  作者：BACIOCCHI, ENRICO、GIESE, BERND、FARSHCHI, HASSAN、RUZZICONI, RENZO

  DOI：——

  日期：——
• US9562052B2
  申请人：——

  公开号：US9562052B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• Tf₂O-Promoted Intramolecular Schmidt Reaction of the ω-Azido Carboxylic Acids
  作者：Xue-Juan Wang、Yan Su、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00475

  日期：2018.5.18

  A designed Tf2O-promoted intramolecular Schmidt reaction of 2-substituted ω-azido carboxylic acids was demonstrated. Tf2O was used as an activation reagent for the carboxylic acid, and ω-azido anhydride was in situ generated, releasing a molecular TfOH, which acted as an acid promoter for the Schmidt process. A series of 2-substituted pyrrolidines was produced and acetylated for better purification

  证明了设计的Tf 2 O促进的2-取代的ω-叠氮基羧酸分子内Schmidt反应。将Tf 2 O用作羧酸的活化剂，并原位生成ω-叠氮酸酐，释放出分子TfOH，该分子充当Schmidt工艺的酸促进剂。产生了一系列2-取代的吡咯烷并进行了乙酰化，以实现更好的纯化。该策略对于将4-取代的ω-叠氮基羧酸转化为三环内酰胺也是有效的。