diosniponol A | 1443418-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: diosniponol A
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]oxan-4-ol
• CAS: 1443418-27-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: JVJOETZYMWSWLO-GJYPPUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosniponol A 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到diosniponol B
  参考文献：
  名称：

  第一个全合成和重新分配了地西酚A和B的绝对构型

  摘要：

  从市售的香兰素开始已经完成了对地西酚A和B的对映选择性的第一全合成。Wittig反应，Keck烯丙基化和Prins环化反应是目标合成中涉及的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.065
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diosniponol A
  参考文献：
  名称：

  第一个全合成和重新分配了地西酚A和B的绝对构型

  摘要：

  从市售的香兰素开始已经完成了对地西酚A和B的对映选择性的第一全合成。Wittig反应，Keck烯丙基化和Prins环化反应是目标合成中涉及的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.065

文献信息

• Bioactive diarylheptanoids and stilbenes from the rhizomes of Dioscorea septemloba Thunb
  作者：Yi Zhang、Jingya Ruan、Jian Li、Liping Chao、Wenzhong Shi、Haiyang Yu、Xiumei Gao、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.fitote.2017.01.004

  日期：2017.3

  columns including silica gel, ODS, D101 resin, Sephadex LH-20 and HPLC, to yield three new diarylheptanoids (1-3) and two novel stilbenes (4 and 5), together with six known ones (6-11). Their structures were elucidated on the basis of extensive 1D NMR (1H and 13C), 2D NMR (COSY, HSQC, HMBC, NOESY), IR, and MS spectroscopic data analyses. Moreover, the in vitro bioactivity screening experiment suggested that

  将薯os根茎的70％乙醇提取物进行色谱柱处理，包括硅胶，ODS，D101树脂，Sephadex LH-20和HPLC，得到三个新的二芳基庚烷类化合物（1-3）和两个新的对苯二酚（4和5）以及六个已知的（6-11）。在广泛的1D NMR（1H和13C），2D NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY），IR和MS光谱数据分析的基础上阐明了它们的结构。此外，体外生物活性筛选实验表明，化合物6-8和10可以显着增加分化的L6肌管中的葡萄糖消耗，而2，9-11在HepG2细胞中显示出甘油三酸酯抑制作用。
• First total synthesis and reassignment of absolute configuration of diosniponol A and B
  作者：J.S. Yadav、Vinay K. Singh、B. Thirupathaiah、A. Bal Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.065

  日期：2014.8

  Enantioselective first total synthesis of diosniponol A and B has been achieved starting from commercially available vanillin. Wittig reaction, Keck allylation, and Prins cyclization reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  从市售的香兰素开始已经完成了对地西酚A和B的对映选择性的第一全合成。Wittig反应，Keck烯丙基化和Prins环化反应是目标合成中涉及的关键步骤。