lepidiline B | 596093-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: lepidiline B
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-2,4,5-trimethylimidazolium chloride；1,3-dibenzyl-2,4,5-trimethylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 596093-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₂*Cl
• 分子量: 326.869
• InChiKey: VVNHJXQBUXJGBN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  220-222 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基-1H-咪唑 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到lepidiline B
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Imidazoles from Aldehydes and 1,2-Diketones Using Microwave Irradiation

  摘要：

  A simple, high-yielding synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc is described. Under microwave irradiation, alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted imidazoles are formed in yields ranging from 80 to 99%. Short syntheses of lepidiline B and trifenagrel illustrate the utility of this approach.

  DOI：

  10.1021/ol049682b

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998053814A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Des composés de formule (I) sont des antagonistes de VLA-4 et/ou de $g(a)4$g(b)7 et sont, en tant que tels, utiles pour inhiber ou empêcher l'adhésion cellulaire et pour lutter contre des pathologies induites par l'adhésion cellulaire. Ces composés peuvent être formulés sous forme de compositions pharmaceutiques et sont adaptés pour être utilisés dans le traitement de l'asthme, des allergies, des inflammations, de la sclérose en plaques et d'autres maladies inflammatoires et auto-immunes.

  化合物的公式(I)是VLA-4和/或$g(a)4$g(b)7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病。
• Imidazole alkaloids from lepidium meyenii and methods of usage
  申请人：Cui Baoliang

  公开号：US20050171081A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to novel imidazole alkaloid compounds that have been isolated as a form of chloride salt from a root extract of Lepidium meyenii Walp, with the common name Maca, and identified below as 1,3-bis(phenylmethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazlium chloride and 1,3-bis(phenylmethyl)-2,4,5-trimethyl-1H-imidazlium chloride, compounds (1) and (2), respectively. The present invention further relates to the use of these novel compounds (1) and (2) to treat proliferative diseases, such as but not limited to cancer.

  本发明涉及一种新型咪唑生物碱化合物，它们已被作为氯化物盐从Lepidium meyeniiWalp的根提取物中分离出来，具有通用名称Maca，并被鉴定为1,3-双(苯甲基)-4,5-二甲基-1H-咪唑盐酸盐和1,3-双(苯甲基)-2,4,5-三甲基-1H-咪唑盐酸盐，化合物(1)和(2)。本发明进一步涉及使用这些新型化合物(1)和(2)治疗增殖性疾病，如但不限于癌症。
• Imidazole alkaloids from Lepidium meyenii and methods of usage
  申请人：Cui Baoliang

  公开号：US06878731B2

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention relates to novel imidazole alkaloid compounds that have been isolated as a form of chloride salt from a root extract of Lepidium meyenii Walp, with the common name Maca, and identified below as 1,3-bis(phenylmethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazlium chloride and 1,3-bis(phenylmethyl)-2,4,5-trimethyl-1H-imidazlium chloride, compounds (1) and (2), respectively. The present invention further relates to the use of these novel compounds (1) and (2) to treat proliferative diseases, such as but not limited to cancer.

  本发明涉及从根提取物中分离出的新型咪唑生物碱化合物，以氯化物盐的形式存在于Lepidium meyenii Walp（通称Maca）中，并被鉴定为1,3-双(苯甲基)-4,5-二甲基-1H-咪唑盐酸盐和1,3-双(苯甲基)-2,4,5-三甲基-1H-咪唑盐酸盐，化合物(1)和(2)。本发明进一步涉及使用这些新型化合物(1)和(2)治疗增生性疾病，例如但不限于癌症。
• 細胞接着阻害薬としての複素環アミド化合物
  申请人：メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド

  公开号：JP2002512625A

  公开（公告）日：2002-04-23

  \n (57)【要約】\n式（Ｉ）の化合物は、ＶＬＡ−４および／またはα4β7の拮抗薬であって、それ自体、細胞接着および細胞接着が介在する病気の抑制または予防において有用である。該化合物は、医薬組成物に製剤することができ、喘息、アレルギー類、炎症、多発性硬化症ならびに他の炎症障害および自己免疫障害の治療での使用に好適である。\n

  \(57) [摘要]式（I）化合物是 VLA-4 和/或 α4β7 的拮抗剂，其本身可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的疾病。这些化合物可配制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症及其他炎症和自身免疫性疾病。\n
• Efficient Synthesis of Imidazoles from Aldehydes and 1,2-Diketones Using Microwave Irradiation
  作者：Scott E. Wolkenberg、David D. Wisnoski、William H. Leister、Yi Wang、Zhijian Zhao、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol049682b

  日期：2004.4.1

  A simple, high-yielding synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc is described. Under microwave irradiation, alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted imidazoles are formed in yields ranging from 80 to 99%. Short syntheses of lepidiline B and trifenagrel illustrate the utility of this approach.